2-(2-bromo-1-oxoethyl)-5-benzofurancarbonitrile | 149144-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-bromo-1-oxoethyl)-5-benzofurancarbonitrile
• 英文别名: 2-(2-Bromoacetyl)benzofuran-5-carbonitrile；2-(2-bromoacetyl)-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 149144-14-9
• 化学式: C₁₁H₆BrNO₂
• 分子量: 264.078
• InChiKey: AZASUXLDHBRIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-1-oxoethyl)-5-benzofurancarbonitrile 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(5-cyano-2-benzofuranyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amidine derivatives and salts thereof

  摘要：

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。

  公开号：

  US05576343A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyl-1-benzofuran-5-carbonitril 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-1-oxoethyl)-5-benzofurancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amidine derivatives and salts thereof

  摘要：

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。

  公开号：

  US05576343A1

文献信息

• Identification of the Highly Active, Species Cross-Reactive Complex I Inhibitor BAY-179
  作者：Jeffrey Mowat、Alexander H. M. Ehrmann、Sven Christian、Carolyn Sperl、Stephan Menz、Judith Günther、Roman C. Hillig、Marcus Bauser、Wolfgang Schwede

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00666

  日期：2022.3.10

  reliance of cancer cells on OXPHOS for their energetic requirements, rendering cells sensitive to complex I inhibition and highlighting the potential value of complex I as a therapeutic target. Herein, we describe the discovery of a potent, selective, and species cross-reactive complex I inhibitor. A high-throughput screen of the Bayer compound library followed by hit triaging and initial hit-to-lead

  线粒体是能量供应和细胞死亡的关键调节剂。线粒体中 ATP 的产生通过氧化磷酸化 (OXPHOS) 发生，该过程利用电子传递链和 ATP 合酶的四种复合物（复合物 I-IV）。某些致癌突变（例如, LKB1 或 mIDH) 可以进一步增强癌细胞对其能量需求的 OXPHOS 依赖，使细胞对复合物 I 抑制敏感，并突出复合物 I 作为治疗靶点的潜在价值。在此，我们描述了一种有效的、选择性的和物种交叉反应的复合物 I 抑制剂的发现。拜耳化合物库的高通量筛选，然后是命中分类和初始命中到先导活动，导致先导结构在综合先导优化活动中进一步优化。该项目专注于平衡效力和代谢稳定性，最终鉴定出 BAY-179，这是一种出色的体内适用工具，可用于探索复合物 I 抑制在癌症适应症中的生物学相关性。
• Dibasic (Amidinoaryl)propanoic Acid Derivatives as Novel Blood Coagulation Factor Xa Inhibitors
  作者：Takayasu Nagahara、Yukio Yokoyama、Kazue Inamura、Shin-ichi Katakura、Satoshi Komoriya、Hitoshi Yamaguchi、Tsuyoshi Hara、Masahiro Iwamoto

  DOI：10.1021/jm00034a018

  日期：1994.4

  Since activated factor X (FXa) is a coagulant enzyme that generates thrombin and participates in both intrinsic and extrinsic coagulation pathways, inhibition of FXa may be more effective than inactivation of thrombin for interrupting blood coagulation. To assess the possible effectiveness of FXa inhibition as an anticoagulant, we designed and synthesized 3-(amidinoaryl)-2-[4-[(3S)-3-pyrrolidinyloxyl phenyl]propanoic acid derivatives as low molecular weight, nonpeptidic, orally active FXa inhibitors. These derivatives exhibited potent and highly selective anti-FXa activity in vitro and anticoagulant activity on oral administration. The most promising compound, (2S)-2-[4-[(3S)-1- acetimidoyl-3-pyrrolidinyl]oxy]phenyl]-3-(7-amidino-2-naphthyl)propanoic acid hydrochloride pentahydrate (4, DX-9065a), inhibited 50% of FXa activity (IC50) at 0.07 mu M, doubled plasma recalcification time (PRCT) at 0.5 mu M, and significantly prolonged activated partial thromboplastin time (APTT) at a dose of 100 mg/kg on oral administration. In contrast with FXa inhibition, 4 showed no activity against thrombin (IC50 > 2000 mu M).
• US5576343A
  申请人：——

  公开号：US5576343A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5620991A
  申请人：——

  公开号：US5620991A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5866577A
  申请人：——

  公开号：US5866577A

  公开（公告）日：1999-02-02