(4S,1'R)-4,5-dihydro-2-(1-methyl-3-butenyl)-4-(1-methylethyl)oxazole | 88362-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4S,1'R)-4,5-dihydro-2-(1-methyl-3-butenyl)-4-(1-methylethyl)oxazole
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-2-((R)-pent-4-en-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-2-[(2R)-pent-4-en-2-yl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 88362-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: VBFWLEKXRHPTCH-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R)-4,5-dihydro-2-(1-methyl-3-butenyl)-4-(1-methylethyl)oxazole 生成 (R)-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  沙库比曲的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种新型降压药物LCZ696组分之一的沙库比曲(Sacubitril，AHU-377，I)的制备方法，其制备步骤包括：以手性诱导试剂(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚(S-betti Base)与2R-甲基-4-氧代-丁酸经环合、加成、脱苄基、开环、酯化及酰胺化等反应步骤制得沙库比曲(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104557600A
• 作为产物：
  描述：

  (4S,Z)-2-ethylidene-4-(1-methylethyl)-3-(2-propenyl)oxazolidine 以 萘烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,1'R)-4,5-dihydro-2-(1-methyl-3-butenyl)-4-(1-methylethyl)oxazole 、 (4S,1'S)-4,5-dihydro-2-(1-methyl-3-butenyl)-4-(1-methylethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基烯酮 N,O-缩醛的克莱森重排中的不对称诱导

  摘要：

  关于转座烷基-4 烯丙基-3 苯乙叉-2 恶唑烷 en 烷基-4 苄基-1' 丁烯-3' 基-2 恶唑啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00288a028

文献信息

• Auxiliary-reagent mediated asymmetric induction in the aza-Claisen rearrangement
  作者：Mark J. Kurth、Owen H.W. Decker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85948-1

  日期：1983.1

  Chiral induction (72–74% diastereomeric excess) is an auxiliary-reagent mediated aza-Claisen rearrangement yielding 2- and 3-methylpent-4-enoic acids has been demonstrated.

  手性诱导（72-74％非对映异构体过量）是辅助试剂介导的aza-Claisen重排，可产生2-和3-甲基戊-4-烯酸。
• KURTH, MARK, J.;DECKER, OWEN, H. W.;HOPE, HAKON;YANUCK, MICHAEL, D., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 2, 443-448
  作者：KURTH, MARK, J.、DECKER, OWEN, H. W.、HOPE, HAKON、YANUCK, MICHAEL, D.

  DOI：——

  日期：——