N-(2-丙炔)-哌嗪-N-羧酸乙酯 | 141403-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: N-(2-丙炔)-哌嗪-N-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(prop-2-yn-1-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-prop-2-ynyl-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester；4-Prop-2-inyl-piperazin-1-carbonsaeure-aethylester；Ethyl N-(2-propynyl)-piperazin-N-carboxylate；ethyl 4-prop-2-ynylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 141403-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD20356039
• 分子量: 196.249
• InChiKey: AETZFVZYFDHOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-丙炔)-哌嗪-N-羧酸乙酯 、 3-溴-4-氟甲苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.2h， 以15%的产率得到4-[3-(2-fluoro-5-methyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACETYLINIC PIPERAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSES ACETYLENIQUES DE PIPERAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR METABOTROPE DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及公式I的新乙炔基哌嗪化合物，其药学上可接受的盐和水合物：公式（I），其中R1、R2、R3、R4、M和n如描述中所定义。该发明还涉及制备该化合物的方法，以及用于制备中所使用的新中间体，含有该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2005080363A1
• 作为产物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以421.1 mg的产率得到N-(2-丙炔)-哌嗪-N-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过针对胶质母细胞瘤细胞的迭代设计、合成和筛选，发现选择性抑制 CSF-1R 激酶的吡唑并嘧啶

  摘要：

  多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 是成人中最具侵袭性的脑癌类型，治疗后的平均预期寿命约为 10 岁。 15个月。 GBM 的特点是一系列复杂的基因改变，导致受体酪氨酸激酶 (RTK) 信号传导显着破坏。我们在这里报告了对吡唑并[3,4- d ]嘧啶支架的探索，以寻找针对 GBM 治疗的抗增殖化合物。合成小型化合物库并针对 GBM 细胞进行筛选，以建立结构-抗增殖活性-关系 (SAAR)，并为进一步的设计、合成和筛选提供信息。通过这一迭代过程产生了 76 种新化合物，这些化合物对选定的 GBM 系（包括患者来源的干细胞）具有低微摩尔效力。表型组学分析表明对间充质亚型神经胶质瘤细胞具有优先活性，而激酶组筛选确定集落刺激因子 1 受体 (CSF-1R) 为先导靶标，RTK 与不同癌症的肿瘤发生和进展以及 GBM 的免疫调节有关微环境。

  DOI：

  10.1039/d3md00454f

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• 2-polycyclic propynyl adenosine analogs having A2A agonist activity
  申请人：Rieger M. Jayson

  公开号：US20060040889A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described herein.

  这项发明提供了具有以下一般式（I）的化合物： 其中X、R1、R2、R7和Z如本文所述。
• Rapid Discovery and Structure−Activity Profiling of Novel Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Protease Enabled by the Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 1,2,3-Triazoles and Their Further Functionalization
  作者：Matthew Whiting、Jonathan C. Tripp、Ying-Chuan Lin、William Lindstrom、Arthur J. Olson、John H. Elder、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jm060754+

  日期：2006.12.1

  Building from the results of a computational screen of a range of triazole-containing compounds for binding efficiency to human immunodeficiency virus type 1 protease (HIV-1-Pr), a novel series of potent inhibitors has been developed. The copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), which provides ready access to 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles, was used to unite a focused library of azide-containing

  根据一系列筛选结果，建立了一系列与人免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1-Pr）结合效率高的含三唑化合物，现已开发出一系列新型的有效抑制剂。铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）可方便地使用1,4-二取代-1,2,3-三唑，用于将含叠氮化物片段的聚焦库与各种阵列结合在一起功能化的含炔烃的构建单元。与直接筛选粗反应产物相结合，该方法可快速鉴定先导结构，并容易实现叠氮化物和炔烃片段的优化。用一系列替代连接子取代三唑导致蛋白酶抑制作用大大降低。然而，
• Click Chemistry-Facilitated Structural Diversification of Nitrothiazoles, Nitrofurans, and Nitropyrroles Enhances Antimicrobial Activity against Giardia lamblia
  作者：Wan Jung Kim、Keith A. Korthals、Suhua Li、Christine Le、Jarosław Kalisiak、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Yukiko Miyamoto、Lars Eckmann

  DOI：10.1128/aac.02397-16

  日期：2017.6

  to new effective 5-nitroimidazole drugs that can combat nitro drug resistance, but the full potential of nitroheterocycles other than imidazole to yield effective new antigiardial agents has not been explored. Here, we generated derivatives of two clinically utilized nitroheterocycles, nitrothiazole and nitrofuran, as well as a third heterocycle, nitropyrrole, which is related to nitroimidazole but has

  贾第鞭毛虫是腹泻病的重要且普遍存在的原因。治疗贾第鞭毛虫病的主要药物是硝基杂环药物，尤其是咪唑，甲硝唑和替硝唑以及噻唑硝唑尼特。尽管这些药物通常都很有效，但在多达20％的病例中会出现治疗失败，并且体内和体外均显示出耐药性。先前的研究表明，咪唑核心的侧链修饰可导致产生新的有效的5-硝基咪唑药物，可以对抗硝基药物耐药性，但尚未探索除咪唑以外的硝基杂环化合物产生有效的新抗真菌药的全部潜力。在这里，我们生成了两个临床上使用的硝基杂环，硝噻唑和硝基呋喃以及第三个杂环的硝基吡咯的衍生物，它与硝基咪唑有关，但尚未作为抗菌药物支架进行系统研究。点击化学被用来合成442种具有广泛侧链修饰的新型硝基杂环化合物。针对代表性的G.lamblia菌株筛选该文库显示了广泛的体外活性，其中许多化合物相对于参考药物均显示出优异的活性，并且一些化合物显示出超过100倍的效力增强和克服了现有甲硝唑形式的能力反抗。大多数新化合物都没有表现出对人类细胞的细胞毒性，
• Discovery of benzenesulfonamide derivatives as potent PI3K/mTOR dual inhibitors with in vivo efficacies against hepatocellular carcinoma
  作者：Ying Chen、Ling Zhang、Chao Yang、Jinsong Han、Chongqing Wang、Canhui Zheng、Youjun Zhou、Jiaguo Lv、Yunlong Song、Ju Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.008

  日期：2016.3

  cancers, including hepatocellular carcinoma (HCC). The PI3K/mTOR dual inhibitors were proposed to have enhanced antitumor efficacies by targeting multiple points of the signaling pathway. We synthesized a series of propynyl-substituted benzenesulfonamide derivatives as PI3K/mTOR dual inhibitors. Compound 7k (NSC781406) was identified as a highly potent dual inhibitor, which exhibited potent tumor growth

  磷酸肌醇3-激酶（PI3K）/蛋白激酶B（AKT）/雷帕霉素的哺乳动物靶标（mTOR）信号通路与细胞活性有关。在包括肝细胞癌（HCC）在内的各种癌症中发现了该信号通路的异常。提出PI3K / mTOR双重抑制剂通过靶向信号传导途径的多个点而具有增强的抗肿瘤功效。我们合成了一系列丙炔基取代的苯磺酰胺衍生物作为PI3K / mTOR双重抑制剂。化合物7k（NSC781406）被鉴定为高效双重抑制剂，在肝细胞癌BEL-7404异种移植模型中显示出有效的肿瘤生长抑制作用。化合物7k可能是HCC的潜在治疗药物候选物。