2-(tributylstannyl)-5-phenylthiophene | 137937-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(tributylstannyl)-5-phenylthiophene
• 英文别名: 5-phenyl-2-tributylstannylthiophene
• CAS: 137937-89-4
• 化学式: C₂₂H₃₄SSn
• 分子量: 449.288
• InChiKey: KDAKQFGHAZWMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)-5-phenylthiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-Amino-5-(5-phenyl-thiophen-2-yl)-pyrimidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  各种5-芳基取代的胞嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了某些Pd催化的偶联反应可合成5取代的胞嘧啶。通过将2，4 - O，N-双-三甲基甲硅烷基-5-碘胞嘧啶与各种芳基锡化合物一起使用，以高收率制备了大量5-芳基胞嘧啶。已证明使用三甲基甲硅烷基对于该反应是必不可少的，尝试将5-碘胞嘧啶和2-三甲基苯乙烯基噻唑偶联是不成功的。不幸的是未成功的一种方便的替代方案是将偶联官能团反转并使商用的芳基卤化物与5-三甲基锡烷基-或5-三丁基锡烷基衍生物或相应的2,4 - O，N-双-三烷基甲硅烷基胞嘧啶偶联。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280626
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-(tributylstannyl)-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体共轭荧光团中的酸碱反应性强电荷转移发射。

  摘要：

  本文中我们报告了含有噻吩并噻吩单元的供体-受体（DA）分子的合成和酸响应发射特性。2-Arylthieno [3,2- b ]噻吩与N偶联-甲基苯并咪唑单元，形成对酸敏感的D-A型荧光团。D–A共轭的荧光团显示出对酸的强烈分子内电荷转移（ICT）发射。取代对其光物理性质及其溶剂依赖性的影响表明质子化的D–A分子中ICT的发射没有扭曲。讨论了2-芳基噻吩并噻吩作为供体的喹诺酮特性，因为它被认为有助于抑制激发态下的分子扭曲，因此降低了非辐射速率常数，从而导致强烈的ICT发射。酸碱敏感的三色发射也可以通过在供体部分引入碱敏感的酚基来实现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402463

文献信息

• Synthesis and properties of a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core π-system that bears alkyl, alkylthio and alkoxy groups at 3,7-positions
  作者：Shinya Ota、Sojiro Minami、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Yutaka Ie、Shu Seki、Yoshio Aso、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/c3ra41822g

  日期：——

  A synthetic sequence was developed to provide 3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene and its dialkylthio and dialkoxy analogues as planar and soluble building-blocks for constructing benzodithiophene-based π-systems. The benzodithiophenes were also transformed to the corresponding 2,6-di(5-phenyl-2-thienyl)-capped derivatives as the representative oligomers. Their absorption and emission spectra as well as CV data showed that the HOMO–LUMO energy gaps of the dialkylthio and dialkoxy derivatives are smaller than that of the dialkyl one, which is attributable to the lower ELUMO as well as EHOMO energies of the dialkylthio analogue and the higher EHOMO energy of the dialkoxy analogue, respectively. The intra- and intermolecular charge-carrier mobilities were then estimated by the flash-photolysis time-resolved microwave conductivity (FP-TRMC) method and solution-processed top contact FET performance. The TRMC method showed similar high intrinsic hole mobilities (0.16–0.24 cm2 V−1 s−1) irrespective of the substituents, whereas the dialkyl derivative especially displayed a good field-effect mobility of 0.023 cm2 V−1 s−1.

  开发了一种合成序列，提供3,7-二十二烷基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩及其二烷硫基和二烷氧基类似物，作为构建苯并二噻吩基π系统的平面和可溶性构建块。苯并二噻吩也被转化为相应的2,6-二(5-苯基-2-噻吩基)封端衍生物作为代表性寡聚物。它们的吸收和发射光谱以及CV数据显示，二烷硫基和二烷氧基衍生物的HOMO-LUMO能隙小于二烷基衍生物，这可归因于二烷硫基类似物的较低ELUMO和EHOMO能量，以及二烷氧基类似物的较高EHOMO能量。然后通过闪光光解时间分辨微波电导(FP-TRMC)方法和溶液处理顶部接触FET性能估算了分子内和分子间的载流子迁移率。TRMC方法显示，无论取代基如何，固有空穴迁移率相似且高(0.16-0.24 cm² V⁻¹ s⁻¹)，而二烷基衍生物尤其显示出良好的场效应迁移率0.023 cm² V⁻¹ s⁻¹。
• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• The preparations and some properties of mixed aryl-thienyl oligomers and polymers
  作者：Andrew Pelter、Ieuan Jenkins、D.Elfyn Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00629-7

  日期：1997.7

  The syntheses by transition metal coupling reactions of a large number of oligomers constructed from benzene and thiophene rings are described. The first use of arylcadmium chlorides for such coupling reactions is reported. The routes chosen allow for rational variation in the modes of linkage, the substitution and the proportions of the two units. The benzene and thiophene rings are always joined

  描述了通过过渡金属偶合反应合成由苯和噻吩环构成的大量低聚物。据报道，芳基氯化镉首次用于这种偶联反应。选择的途径允许在连接方式，取代和两个单元的比例方面进行合理的变化。苯环和噻吩环始终以已知顺序连接，并且可以带有各种规则间隔的官能团。另外，低聚物的形状可以任意改变。在所有情况下，碘或氯化铁的p型掺杂都会导致电导率大大提高。
• 具有长波吸收特性的一系列2,3,5,6-四噻吩取代 BODIPY染料及制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104073018B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及具有长波吸收特性的一系列2,3,5,6‑四噻吩取代BODIPY染料及制备方法。将吡咯与对甲基苯甲醛在三氟乙酸的催化下反应，后用2,3‑二氯‑5,6‑二氰基苯醌氧化，得到BODIPY1；用BODIPY1、单质碘、碘酸在乙醇中加热，过夜反应制备BODIPY2；BODIPY2分别与噻吩锡试剂在80～110℃条件下和四三苯基磷钯催化下,发生Stille偶联反应合成得到一系列2,3,5,6‑四噻吩取代BODIPY染料。合成方法简单，产率较高。染料的紫外吸收红移到630‑696nm，是非常有前景的有机光伏电池材料。
• Synthesis and structure–activity relationship studies of 3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl esters
  作者：Lokman Torun、Bertha K. Madras、Peter C. Meltzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.053

  日期：2012.4

  Stille cross coupling protocols were utilized for the synthesis of 3-(biaryl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl esters, which furnished products in high yields where in some cases Suzuki coupling under the conditions utilized provided complex reaction mixture. Samarium iodide reduction of the resulting coupling products produced both of the 2β-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3

  Stille 交叉偶联方案用于合成 3-(联芳基)-8-氧杂双环 [3.2.1] oct-2-ene-2-羧酸甲酯，其以高产率提供产品，其中在某些情况下铃木偶联所使用的条件提供了复杂的反应混合物。所得偶联产物的碘化钐还原生成 2β-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1] 辛烷非对映异构体和 2α-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1] 辛烷非对映异构体. 在合成的系列中，苯并噻吩取代的化合物表现出显着的抑制 WIN 35,438 的结合谱，对 DAT 与 SERT 的选择性为 177 倍。