6-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-yn-1-ol | 213328-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-yn-1-ol
• CAS: 213328-58-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: KWMFHHUCVLRRFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-yn-1-ol 生成
  参考文献：
  名称：

  拟蝶呤Kallolide A的立体选择性全合成。

  摘要：

  假四萜内酯，卡洛利德A（36）和乙酸卡洛利德A（35）的总合成已实现。外消旋形式是通过呋喃13和锡烷17的加合物20（BF（3）.OEt（2）促进的加成反应）通过15元炔丙基烯丙基醚25制备的。[2,3] Wittig环收缩导致顺式，反式，顺式产物26。通过Pd（PPh（3））（4）催化的甲磺酸酯27的羰基化反应和随后的AgNO（3）催化的环化反应，将酒精26转化为丁烯内酯34，并保留净构型。衍生的烯丙酸29。SEM醚（在C2处）34在乙酸或t-BuOH水溶液中的溶剂分解得到外消旋的allallide A乙酸盐（35）和allallide A（36），并通过S（N）进行立体化学转化。 1个过程。立体控制的关键要素，包括[2,3] Wittig环收缩的空间结果，从分子力学计算预测了烯丙酸酯的异构化和溶剂分解反应。还制备了顺式，反式，顺式allallide A SEM醚前体34的C8和C2差向

  DOI：

  10.1021/jo980603h
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 6-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  拟蝶呤Kallolide A的立体选择性全合成。

  摘要：

  假四萜内酯，卡洛利德A（36）和乙酸卡洛利德A（35）的总合成已实现。外消旋形式是通过呋喃13和锡烷17的加合物20（BF（3）.OEt（2）促进的加成反应）通过15元炔丙基烯丙基醚25制备的。[2,3] Wittig环收缩导致顺式，反式，顺式产物26。通过Pd（PPh（3））（4）催化的甲磺酸酯27的羰基化反应和随后的AgNO（3）催化的环化反应，将酒精26转化为丁烯内酯34，并保留净构型。衍生的烯丙酸29。SEM醚（在C2处）34在乙酸或t-BuOH水溶液中的溶剂分解得到外消旋的allallide A乙酸盐（35）和allallide A（36），并通过S（N）进行立体化学转化。 1个过程。立体控制的关键要素，包括[2,3] Wittig环收缩的空间结果，从分子力学计算预测了烯丙酸酯的异构化和溶剂分解反应。还制备了顺式，反式，顺式allallide A SEM醚前体34的C8和C2差向

  DOI：

  10.1021/jo980603h