3-(isopropyldimethylsilyl)phenylboronic acid | 1146634-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(isopropyldimethylsilyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [3-[Dimethyl(propan-2-yl)silyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1146634-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₂Si
• 分子量: 222.167
• InChiKey: XJRYFPPXONMVIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(isopropyldimethylsilyl)phenylboronic acid 、 2-溴苯腈 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.147 g的产率得到2-cyano-3'-(isopropyldimethylsilyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯监控的不饱和官能或氟化邻位取代基的有效尺寸† ‡

  摘要：

  一系列典型取代基的大小已通过动态NMR测量，对相应联苯的芳基-芳基旋转势垒进行了探测。所结果的乙该值是有意义的，因为仅研究了单-邻位取代的化合物，因此多重空间效应的不加和性不会损害结果。根据所选的模型系统乙炔基发现氰基和氰基略小于苯环。相比之下，乙烯基塑料尤其是甲酰基被证明比苯基大。后者的差异是由于在平面过渡状态下共轭力的损失。α-羟基六氟异丙基比叔丁基略大。五氟苯基 和 三氟甲氧基分别具有与苯基和甲氧基几乎相同的有效尺寸。三氟甲基略小于异丙基。

  DOI：

  10.1039/c0ob00136h
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromophenyl)isopropyldimethylsilane 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-(isopropyldimethylsilyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯监控的不饱和官能或氟化邻位取代基的有效尺寸† ‡

  摘要：

  一系列典型取代基的大小已通过动态NMR测量，对相应联苯的芳基-芳基旋转势垒进行了探测。所结果的乙该值是有意义的，因为仅研究了单-邻位取代的化合物，因此多重空间效应的不加和性不会损害结果。根据所选的模型系统乙炔基发现氰基和氰基略小于苯环。相比之下，乙烯基塑料尤其是甲酰基被证明比苯基大。后者的差异是由于在平面过渡状态下共轭力的损失。α-羟基六氟异丙基比叔丁基略大。五氟苯基 和 三氟甲氧基分别具有与苯基和甲氧基几乎相同的有效尺寸。三氟甲基略小于异丙基。

  DOI：

  10.1039/c0ob00136h

文献信息

• <i>B</i>Values as a Sensitive Measure of Steric Effects
  作者：Renzo Ruzziconi、Sara Spizzichino、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/chem.200801963

  日期：2009.3.2

  Someone who says “A” should be prepared to also say “B”: In contrast to cyclohexane model‐based A values, biphenyl model‐derived B values are powerful tools to quantify steric repulsion in and conformational behavior of ortho‐substituted aromatic compounds.

  应该说“ A”的人也要说“ B”：与基于环己烷模型的A值相比，联苯模型得出的B值是量化邻位取代的芳族化合物的空间斥力和构象行为的有力工具。