9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylenenon-4-en-1-ol | 1308659-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylenenon-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylidenenon-4-en-1-ol
• CAS: 1308659-40-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: RCPMGROQOMCDPU-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylenenon-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃复分解交叉偶联中的原子经济

  摘要：

  在不饱和反应物的化学计量比接近1：1的情况下实现了交叉烯-炔的复分解反应。这允许使用更复杂的烯烃反应物而不牺牲过量的烯烃反应物。在烯烃中，探索了不同的烯丙基氧保护基。有趣的是，含有烯丙基羟基的烯烃被证明是最具反应性的。

  DOI：

  10.1021/ol200914j

文献信息

• Atom Economy in the Metathesis Cross-Coupling of Alkenes and Alkynes
  作者：Joseph R. Clark、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol200914j

  日期：2011.6.3

  A cross ene-yne metathesis has been achieved at a nearly 1:1 stoichiometry of the unsaturated reactants. This allowed the use of more complex alkene reactants without sacrificing excess alkene reactant. In the alkene, different allylic oxygen protecting groups were explored. Interestingly, alkenes containing the allylic hydroxyl group proved to be the most reactive.

  在不饱和反应物的化学计量比接近1：1的情况下实现了交叉烯-炔的复分解反应。这允许使用更复杂的烯烃反应物而不牺牲过量的烯烃反应物。在烯烃中，探索了不同的烯丙基氧保护基。有趣的是，含有烯丙基羟基的烯烃被证明是最具反应性的。