8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-4-yn-3-ol | 154491-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-4-yn-3-ol
• 英文别名: (+/-)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-octyn-3-ol；8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-4-yn-3-ol
• CAS: 154491-81-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: IHXHAWYWJBVYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-4-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 、 palladium-lead 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 (-)-α-蒎烯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (Z)-(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-octene
  参考文献：
  名称：

  Snider; Shi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 549 - 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Snider; Shi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 549 - 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From an Acyclic, Polyunsaturated Precursor to the Polycyclic Taxane Ring System: The [4+2]/[2+2+2] and [2+2+2]/[4+2] Cyclization Strategies
  作者：Gaëlle Chouraqui、Marc Petit、Phannarath Phansavath、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200500762

  日期：2006.3

  cobalt(I)-mediated cyclotrimerization and a [4+2] reaction is described as a new entry into the ABC core of taxanes. The [4+2]/[2+2+2] and the [2+2+2]/[4+2] pathways both lead to the expected ABC core of the title compound. Mechanistic proposals are described to understand the formation of the side products during the [2+2+2] cycloaddition and to apply useful modifications of the highly substituted unsaturated

  钴 (I) 介导的环三聚和 [4+2] 反应的组合被描述为进入紫杉烷 ABC 核心的新入口。[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 通路都导致预期的标题化合物的 ABC 核心。描述了机制建议，以了解 [2+2+2] 环加成过程中副产物的形成，并应用对高度取代的不饱和前体的有用修饰。事实上，我们证明，对于第一种方法，炔丙基位置的取代对环化有显着影响。对于第二个序列，我们观察到双键末端位置的硅基团可以改变环加成的化学选择性。此外，在 [2+2+2] 环加成反应中使用临时硅系链提供了对高度复杂的分子 38 的快速访问，该分子展示了用于进一步合成转化的潜在功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Broadly Applicable Ion Pair-Assisted Nucleophilic Substitution of sp³-Carbon Electrophiles with Alkynyltrifluoroborates
  作者：Shiwen Liu、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02507

  日期：2022.9.2

  smoothly with a wide range of sp3-carbon electrophiles, including propargyl methanesulfonates and unactivated alkyl triflates, to give Sonogashira-type products, via a novel ion pair-assisted nucleophilic substitution mechanism. An ion pair–organic complex, investigated using computational chemistry and in situ NMR experiments, may play a crucial role in this reaction.

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。