1-Trimethylsilyldodec-11-en-1-one | 107399-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Trimethylsilyldodec-11-en-1-one
• CAS: 107399-12-2
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: INLMVZRTBPAVAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-10-undecene 在 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-Trimethylsilyldodec-11-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。62三甲基甲硅烷基重氮甲烷：一种方便的制备酰基硅烷的试剂

  摘要：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷的锂盐与烷基卤化物平稳反应，生成易于被间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化的α-三甲基甲硅烷基重氮烷烃，以高收率得到相应的酰基硅烷（α-酮硅烷）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84433-0

文献信息

• The Study of the Kinetics of Intramolecular Radical Cyclizations of Acylsilanes via the Intramolecular Competition Method
  作者：Weir-Torn Jiaang、Hsien-Chang Lin、Kuo-Hsiang Tang、Lih-Bin Chang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo982079k

  日期：1999.1.1

  The kinetics of the radical cyclizations of acylsilanes is probed by the construction of an intramolecular competition system. In this system, known rate constants of olefin cyclizations are used as the internal clock. At-benzene reflux temperature (80 degrees C), the cyclization rate constants for 5-exo cyclizations of acylsilanes with primary radicals are on the order of 10(6) s(-1). The corresponding rate constants for 5-exo cyclizations with secondary radicals and 6-exo cyclizations with primary radicals lie on the order of 10(5) s(-1). The 6-exo cyclizations of acylsilanes with secondary radicals are slower and fall in the range of 10(4) s(-1). Substituents on the silicon of the acylsilanes affect the rates of cyclization. Large silyl groups reduce the rate, and this is more serious for the g-exo type of cyclizations. Electron-withdrawing groups increase the rates of cyclization.
• AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 18, 2005-2006
  作者：AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• New methods and reagents in organic synthesis. 62 trimethylsilyldiazomethane: A convenient reagent for the preparation of acylsilanes
  作者：Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84433-0

  日期：1986.1

  The lithium salt of trimethylsilyldiazomethane smoothly reacts with alkyl halides to give α-trimethylsilyldiazoalkanes which are easily oxidized with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA), giving the corresponding acylsilanes (α-ketosilanes) in good yields.

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷的锂盐与烷基卤化物平稳反应，生成易于被间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化的α-三甲基甲硅烷基重氮烷烃，以高收率得到相应的酰基硅烷（α-酮硅烷）。