1-ethoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperadine | 34672-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-ethoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperadine
• 英文别名: 1-ethoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；ethoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1；TEMPO；1-ethoxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine；1-Ethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidiniumchlorid
• CAS: 34672-83-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: PHYWCTXYTKLZRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis(triethylsilyl)peroxide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 苯甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-ethoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperadine
  参考文献：
  名称：

  双（三烷基甲硅烷基）过氧化物作为烷基酰胺在铜催化的伯酰胺选择性单-N-烷基化中的烷基化剂

  摘要：

  据报道，铜催化的伯酰胺的选择性单-N-烷基化以双（三烷基甲硅烷基）过氧化物作为烷基化剂。机理研究的结果表明，该反应应通过自由基过程进行，该过程包括由双（三烷基甲硅烷基）过氧化物生成烷基。

  DOI：

  10.1039/c7cc02910a

文献信息

• Spin-Trapping Evidence for the Formation of Alkyl, Alkoxyl, and Alkylperoxyl Radicals in the Reactions of Dialkylzincs with Oxygen
  作者：Julien Maury、Laurence Feray、Samantha Bazin、Jean-Louis Clément、Sylvain R. A. Marque、Didier Siri、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1002/chem.201002616

  日期：2011.2.1

  and nBu2Zn) with oxygen have been investigated by EPR spectroscopy using spin‐trapping techniques. The use of 5‐diethoxyphosphoryl‐5‐methyl‐1‐pyrrroline N‐oxide (DEPMPO) as a spin‐trap has allowed the involvement of alkyl, alkylperoxyl, and alkoxyl radicals in this process to be probed for the first time. The relative ratio of the corresponding spin‐adducts depends strongly on the nature of the R group

  通过使用自旋捕集技术的EPR光谱研究了二烷基锌（Me 2 Zn，Et 2 Zn和n Bu 2 Zn）与氧气的反应。使用5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DEPMPO）作为自旋捕集阱，首次探究了该过程中烷基，烷基过氧基和烷氧基的参与。相应的自旋加合物的相对比例在很大程度上取决于控制CZn键解离焓的R基团的性质，以及实验条件（与R 2 Zn相比，自旋阱数量过多，反之亦然）。结果表明，Et 2Zn和n Bu 2 Zn在较小程度上是氧中心物种的陷阱，比Me 2 Zn好得多。当相对于自旋捕集器过量使用二烷基锌时，对于Et 2 Zn和n Bu 2 Zn ，DEPMPO的以氧为中心的自由基加合物的浓度比对Me 2 Zn低得多。详细的反应机理进行了讨论和C 锌，O- 的Zn和O 在UB3LYP / 6-311 ++ G（3DF，3PD）分别计算所提出的反应中间体O键离解焓// UB3LYP
• Reactions of free radicals with monoethyldichlorochromium(III) tris(tetrahydrofuranate)
  作者：Reiner Sustmann、Rudolf Altevogt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92448-7

  日期：1981.1

  σ-Ethyl-chromium(III)dichloride · 3 THF reacts with free radicals by formation of a transient paramagnetic complex which decomposes giving the combination product of alkyl ligand and radical.

  σ-乙基二氯化铬（III）·3 THF与自由基反应，形成瞬态顺磁性配合物，该配合物分解，生成烷基配体和自由基的组合产物。
• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• Synthesis of 4-Acylpyrazoles from Saturated Ketones and Hydrazones Featured with Multiple C(sp³)–H Bond Functionalization and C–C Bond Cleavage and Reorganization
  作者：Miaomiao Tian、Xiaonan Shi、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01013

  日期：2017.7.21

  paper, an efficient and convenient one-pot synthesis of diversely substituted 4-acylpyrazole derivatives via copper-catalyzed one-pot cascade reactions of saturated ketones with hydrazones is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through the dehydrogenation of a saturated ketone and the [2 + 3] cyclization of the enone

  本文报道了通过铜催化的饱和酮与的一锅级联反应，一种高效便捷的一锅合成多种取代的4-酰基吡唑衍生物的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮的脱氢和and的[2 + 3]环化原位形成烯酮中间体，然后进行芳构化驱动的C–C键裂解和重组。据我们所知，这是第一个实例，其中生物学上和药学上重要但又难以获得的4-酰基吡唑衍生物是直接由具有多种脂族C–H键功能化和CC键断裂的饱和酮和制备的。和重组。与文献方法相比，
• Peculiarities of the reaction of 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl with Cp2TiEtCl
  作者：P. E. Matkovskii、L. I. Chernaya

  DOI：10.1007/bf01430637

  日期：1996.12

  to inhibition of the autoacceleration. The fact that the yield of ethane is higher than that of ethylene indicates that the reaction proceedsvia SR2 substitution of the ethyl group in Cp2TiEtCl for radical1. The mechanism of the substitution is synchronous, A kinetic model of the reaction has been proposed and substantiated.

  已经研究了 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (1) 与 Cp2TiEtCl (2) 的反应。气态产物（乙烷、乙烯）的消耗和释放随着自动加速进行。增加1:2的摩尔比导致对自动加速的抑制。乙烷的产率高于乙烯的产率表明反应是通过 SR2 取代 Cp2TiEtCl 中的乙基基团进行的。取代的机理是同步的，已经提出并证实了反应的动力学模型。