N'-[1-(2-amino-4-oxo-chromen-3-yl)meth-(E)-ylidene]hydrazine carboxylic acid methyl ester | 1331865-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N'-[1-(2-amino-4-oxo-chromen-3-yl)meth-(E)-ylidene]hydrazine carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(E)-(2-amino-4-oxochromen-3-yl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 1331865-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: JUCZCBHKIAFYDF-MKMNVTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲酰色酮 、 肼基甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N'-[1-(2-amino-4-oxo-chromen-3-yl)meth-(E)-ylidene]hydrazine carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  香豆素和色酮的新3-甲酰基色酮hydr和磷hydr衍生物的合成，初步细胞毒性评估

  摘要：

  色酮衍生物的反应1 - 4与Ñ取代的肼进行了描述。腙（6，图7a，图8a - Ç，9B - ë，10E，11E，12）的细胞毒性进行评估（MTT试验）对HL-60和NALM-6白血病细胞。3-甲酰基色酮8a的磷hydr和2-氨基-3-色酮衍生物11e的显示出明显的细胞毒性。细胞毒性指数8a，11e和12与HL-60相比，耐药性HL-60 ADR细胞具有更高的耐受性。测试了化合物8a和11e诱导细胞色素c从线粒体向细胞质易位的能力。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9703-4

文献信息

• Synthesis, preliminary cytotoxicity evaluation of new 3-formylchromone hydrazones and phosphorohydrazone derivatives of coumarin and chromone
  作者：A. Łazarenkow、J. Nawrot-Modranka、E. Brzezińska、U. Krajewska、M. Różalski

  DOI：10.1007/s00044-011-9703-4

  日期：2012.8

  N-substituted hydrazines were described. Hydrazones (6, 7a, 8a–c, 9b–e, 10e, 11e, 12) were evaluated for cytotoxicity (MTT test) against HL-60 and NALM-6 leukemia cells. Phosphorohydrazone of 3-formylchromone 8a and hydrazone of 2-amino-3-chromone derivative 11e showed appreciable cytotoxicity. The cytotoxicity indices of 8a, 11e, and 12 were higher on drug-resistant HL-60 ADR cells in comparison to

  色酮衍生物的反应1 - 4与Ñ取代的肼进行了描述。腙（6，图7a，图8a - Ç，9B - ë，10E，11E，12）的细胞毒性进行评估（MTT试验）对HL-60和NALM-6白血病细胞。3-甲酰基色酮8a的磷hydr和2-氨基-3-色酮衍生物11e的显示出明显的细胞毒性。细胞毒性指数8a，11e和12与HL-60相比，耐药性HL-60 ADR细胞具有更高的耐受性。测试了化合物8a和11e诱导细胞色素c从线粒体向细胞质易位的能力。