1-methyl-4,4-dimercaptopiperidine | 87225-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-4,4-dimercaptopiperidine
• 英文别名: 1-Methylpiperidine-4,4-dithiol
• CAS: 87225-55-6
• 化学式: C₆H₁₃NS₂
• mdl: MFCD25968183
• 分子量: 163.308
• InChiKey: CJIDRCUXDJRXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  5.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4,4-dimercaptopiperidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Methyl-4-ethoxycarbonylmercaptopiperidin
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。4.水溶性1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮衍生物的侧链末端的结构变化。

  摘要：

  1-（环己基甲基）-4- [4-[（2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉-7-基）氧基] -1-氧丁基]哌嗪（2）以前被鉴定为是人血小板cAMP磷酸二酯酶和体外诱导聚集的有效水溶性抑制剂，在血栓形成动物模型中显示出有效的抗血栓形成活性。尽管2在大鼠中表现出25％的口服生物利用度，但在猴子中进行的药代动力学研究表明，母体化合物的生物利用度低于5％，这是肝脏中广泛的首过生物转化的结果。为了鉴定具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，将2的侧链酰胺部分替换为化学上更稳定的尿素（6a-s），磺酰胺（13a-m），砜（19a-r）和四唑（23a-s）部分。来自每种结构类型的许多代表在体外以优异的水溶性有效地有效抑制了ADP诱导的人血小板凝集，其中一些优于2。在每个系列中，N-（环己基甲基）-，N-（2-通过与猴肝的S-9级分温育2小时来评估乙基丁基）-，N-苄基-和N-（4-氟

  DOI：

  10.1021/jm00074a005
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 硫化氢 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以51%的产率得到1-methyl-4,4-dimercaptopiperidine
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。4.水溶性1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮衍生物的侧链末端的结构变化。

  摘要：

  1-（环己基甲基）-4- [4-[（2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉-7-基）氧基] -1-氧丁基]哌嗪（2）以前被鉴定为是人血小板cAMP磷酸二酯酶和体外诱导聚集的有效水溶性抑制剂，在血栓形成动物模型中显示出有效的抗血栓形成活性。尽管2在大鼠中表现出25％的口服生物利用度，但在猴子中进行的药代动力学研究表明，母体化合物的生物利用度低于5％，这是肝脏中广泛的首过生物转化的结果。为了鉴定具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，将2的侧链酰胺部分替换为化学上更稳定的尿素（6a-s），磺酰胺（13a-m），砜（19a-r）和四唑（23a-s）部分。来自每种结构类型的许多代表在体外以优异的水溶性有效地有效抑制了ADP诱导的人血小板凝集，其中一些优于2。在每个系列中，N-（环己基甲基）-，N-（2-通过与猴肝的S-9级分温育2小时来评估乙基丁基）-，N-苄基-和N-（4-氟

  DOI：

  10.1021/jm00074a005

文献信息

• Transition metal complexes with 1-methyl-4,4-dimercaptopiperidine
  作者：H. Barrera、F. Teixidor

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84351-x

  日期：1983.1
• Inhibitors of blood platelet cAMP phosphodiesterase. 4. Structural variation of the side-chain terminus of water-soluble 1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]quinolin-2-one derivatives
  作者：Nicholas A. Meanwell、Piyasena Hewawasam、Jeanine A. Thomas、J. J. Kim Wright、John W. Russell、Marianne Gamberdella、Harold J. Goldenberg、Steven M. Seiler、George B. Zavoico

  DOI：10.1021/jm00074a005

  日期：1993.10

  effectively combined potent inhibition of ADP-induced human platelet aggregation in vitro with excellent aqueous solubility, and several are superior to 2. Within each series, the N-(cyclohexylmethyl)-, N-(2-ethylbutyl)-, N-benzyl-, and N-(4-fluorobenzyl)-substituted derivatives were evaluated for in vitro metabolic stability by incubating with the S-9 fraction of monkey liver for 2 h, and the extent of

  1-（环己基甲基）-4- [4-[（2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉-7-基）氧基] -1-氧丁基]哌嗪（2）以前被鉴定为是人血小板cAMP磷酸二酯酶和体外诱导聚集的有效水溶性抑制剂，在血栓形成动物模型中显示出有效的抗血栓形成活性。尽管2在大鼠中表现出25％的口服生物利用度，但在猴子中进行的药代动力学研究表明，母体化合物的生物利用度低于5％，这是肝脏中广泛的首过生物转化的结果。为了鉴定具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，将2的侧链酰胺部分替换为化学上更稳定的尿素（6a-s），磺酰胺（13a-m），砜（19a-r）和四唑（23a-s）部分。来自每种结构类型的许多代表在体外以优异的水溶性有效地有效抑制了ADP诱导的人血小板凝集，其中一些优于2。在每个系列中，N-（环己基甲基）-，N-（2-通过与猴肝的S-9级分温育2小时来评估乙基丁基）-，N-苄基-和N-（4-氟
• Thioesters for the <i>in vitro</i> evaluation of agents to image brain cholinesterases
  作者：Ian R. Macdonald、Courtney T. Jollymore、G. Andrew Reid、Ian R. Pottie、Earl Martin、Sultan Darvesh

  DOI：10.3109/14756366.2011.647008

  日期：2013.6.1

  Cholinesterases are associated with pathology characteristic of conditions such as Alzheimer's disease and are therefore, considered targets for neuroimaging. Ester derivatives of N-methylpiperidinol are promising potential imaging agents; however, methodology is lacking for evaluating these compounds in vitro. Here, we report the synthesis and evaluation of a series of N-methylpiperidinyl thioesters, possessing comparable properties to their corresponding esters, which can be directly evaluated for cholinesterase kinetics and histochemical distribution in human brain tissue. N-methylpiperidinyl esters and thioesters were synthesized and they demonstrated comparable cholinesterase kinetics. Furthermore, thioesters were capable, using histochemical method, to visualize cholinesterase activity in human brain tissue. N-methylpiperidinyl thioesters can be rapidly evaluated for cholinesterase kinetics and visualization of enzyme distribution in brain tissue which may facilitate development of cholinesterase imaging agents for application to conditions such as Alzheimer's disease.