(E,2S,3R,6S,7S)-2,4,6-trimethyl-7-triethylsilyloxyoct-4-ene-1,3-diol | 205691-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S,3R,6S,7S)-2,4,6-trimethyl-7-triethylsilyloxyoct-4-ene-1,3-diol
• CAS: 205691-96-9
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: JCUBDNMECNQUFH-CFAINQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R,6S,7S)-2,4,6-trimethyl-7-triethylsilyloxyoct-4-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,2S)-2-[methyl(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracen-9-ylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl] (E,2R,3S,4S,5R,8S,9S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8-tetramethyl-9-triethylsilyloxydec-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  的程度顺式-选择性为羧酸酯的硼介导的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00123-3
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[methyl(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracen-9-ylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl] (E,2R,3R,6S,7S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-triethylsilyloxyoct-4-enoate 在 锂硼氢 作用下， 以92%的产率得到(E,2S,3R,6S,7S)-2,4,6-trimethyl-7-triethylsilyloxyoct-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  的程度顺式-选择性为羧酸酯的硼介导的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00123-3

文献信息

• Attainment of syn-selectivity for boron-mediated asymmetric aldol reactions of carboxylic esters
  作者：Ji-Feng Liu、Atsushi Abiko、Zhonghua Pei、Dana C Buske、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00123-3

  日期：1998.4

  reagent for syn-selective aldol reactions has been developed based on the recent finding that the stereochemistry of the boron-mediated aldol reaction of a carboxylic ester is controlled by the bulkiness of the alcohol moiety of the ester, by the proper choice of reagents, and by the enolization conditions. This readily available, inexpensive reagent has been utilized in studies directed towards the synthesis

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。