methyl 4-oxo-1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidine-3-carboxylate | 1225498-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 4-oxo-1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1225498-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: XTAMSMSPNCEROX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-((吡啶-3-基)甲基)-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Novel 2H-pyrazolo[4,3-c]hexahydropyridine derivatives: Synthesis, crystal structure, fluorescence properties and cytotoxicity evaluation against human breast cancer cells

  摘要：

  一系列新型2H-吡唑[4,3-c]六氢吡啶衍生物（II）已被设计和合成。目标化合物通过元素分析和光谱（1H NMR、IR和MS）数据得到确认，化合物（II 1）的绝对构型通过单晶X射线衍射法得以确认。对目标化合物在体外针对两个人乳腺癌细胞株MCF-7和MDA-MB-231进行了MTT法评估其细胞毒性。大多数化合物表现出良好的抑制作用，其中化合物II 21（对MCF-7的IC50为4.7 μM，對MDA-MB-231的IC50为9.3 μM）、II 33（对MCF-7的IC50为2.4 μM，對MDA-MB-231的IC50为4.2 μM）和II 40（对MCF-7的IC50为3.3 μM，對MDA-MB-231的IC50为8.6 μM）显示出比5-氟尿嘧啶（对MCF-7的IC50为4.8 μM，對MDA-MB-231的IC50为9.6 μM）更好的抑制活性。流式细胞仪分析和DNA片段化结果表明，II 33具有细胞毒性，并能诱导MCF-7细胞的凋亡。还研究了化合物II 1、II 6、II 11、II 16、II 23、II 28和II 35的荧光特性，其中化合物II 28的光致发光量子产率最高（38%）。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4840-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 在 甲醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4-oxo-1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916

文献信息

• [EN] PYRAZOLO PIPERIDINE DERIVATIVES AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO PIPÉRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NADP OXYDASE
  申请人：GENKYOTEX SA

  公开号：WO2011101804A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention is related to pyrazolo piperidine derivatives of Formula (I), pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  本发明涉及式（I）的吡唑吡啶衍生物，其制药组合物以及它们用于治疗和/或预防与尼古酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状。
• Pyrazolo piperidine derivatives as NADPH oxidase inhibitors
  申请人：GenKyoTex SA

  公开号：EP2361911A1

  公开（公告）日：2011-08-31

  The present invention is related to pyrazolo piperidine derivatives of Formula (I), pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  本发明涉及Formula (I)的吡唑哌啶衍生物、其药物组合物以及它们用于治疗和/或预防与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状。
• Novel Symmetrical<i>trans</i>-Bis-Schiff Bases of<i>N</i>-Substituted-4- piperidones: Synthesis, Characterization, and Preliminary Antileukemia Activity Mensurations
  作者：Chuan-Wen Sun、Hai-Feng Wang、Jun Zhu、Ding-Rong Yang、Jiahua Xing、Jia Jin

  DOI：10.1002/jhet.916

  日期：2013.11

  series of novel symmetrical trans‐bis‐Schiff bases (11a, 11b, 11c, 11d, 11e, 11f, 11g, 11h, 11i, 11j, 11k, 11l, 11m) were designed and prepared as novel anticancer analogues, with the trans‐configuration confirmed by X‐ray diffraction. Preliminary inhibitory effects of these compounds on CML K562 cell growth were investigated, and the potential analogue 11e showed an excellent anti‐leukemia activity (IC50=6

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。
• Pyrazolo Piperidine Derivatives as NADPH Oxidase Inhibitors
  申请人：Page Patrick

  公开号：US20120316163A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is related to pyrazolo piperidine derivatives of Formula (I), pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  本发明涉及式(I)的吡唑啉哌啶衍生物、其制药组合物以及它们在治疗和/或预防与尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酰化酶（NADPH氧化酶）有关的疾病或症状方面的应用。
• PYRAZOLO PIPERIDINE DERIVATIVES AS NADPH OXIDASE INHIBITORS
  申请人：GenKyoTex SA

  公开号：EP2536723B1

  公开（公告）日：2013-12-11