methyl 4-oxo-1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidine-3-carboxylate | 1225498-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 4-oxo-1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1225498-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: XTAMSMSPNCEROX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-((吡啶-3-基)甲基)-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Novel 2H-pyrazolo[4,3-c]hexahydropyridine derivatives: Synthesis, crystal structure, fluorescence properties and cytotoxicity evaluation against human breast cancer cells

  摘要：

  一系列新型2H-吡唑[4,3-c]六氢吡啶衍生物（II）已被设计和合成。目标化合物通过元素分析和光谱（1H NMR、IR和MS）数据得到确认，化合物（II 1）的绝对构型通过单晶X射线衍射法得以确认。对目标化合物在体外针对两个人乳腺癌细胞株MCF-7和MDA-MB-231进行了MTT法评估其细胞毒性。大多数化合物表现出良好的抑制作用，其中化合物II 21（对MCF-7的IC50为4.7 μM，對MDA-MB-231的IC50为9.3 μM）、II 33（对MCF-7的IC50为2.4 μM，對MDA-MB-231的IC50为4.2 μM）和II 40（对MCF-7的IC50为3.3 μM，對MDA-MB-231的IC50为8.6 μM）显示出比5-氟尿嘧啶（对MCF-7的IC50为4.8 μM，對MDA-MB-231的IC50为9.6 μM）更好的抑制活性。流式细胞仪分析和DNA片段化结果表明，II 33具有细胞毒性，并能诱导MCF-7细胞的凋亡。还研究了化合物II 1、II 6、II 11、II 16、II 23、II 28和II 35的荧光特性，其中化合物II 28的光致发光量子产率最高（38%）。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4840-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 在 甲醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4-oxo-1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916

文献信息

• [EN] PYRAZOLO PIPERIDINE DERIVATIVES AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO PIPÉRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NADP OXYDASE
  申请人：GENKYOTEX SA

  公开号：WO2011101804A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention is related to pyrazolo piperidine derivatives of Formula (I), pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  本发明涉及式（I）的吡唑吡啶衍生物，其制药组合物以及它们用于治疗和/或预防与尼古酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状。
• Pyrazolo piperidine derivatives as NADPH oxidase inhibitors
  申请人：GenKyoTex SA

  公开号：EP2361911A1

  公开（公告）日：2011-08-31

  The present invention is related to pyrazolo piperidine derivatives of Formula (I), pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  本发明涉及Formula (I)的吡唑哌啶衍生物、其药物组合物以及它们用于治疗和/或预防与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状。
• Pyrazolo Piperidine Derivatives as NADPH Oxidase Inhibitors
  申请人：Page Patrick

  公开号：US20120316163A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is related to pyrazolo piperidine derivatives of Formula (I), pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  本发明涉及式(I)的吡唑啉哌啶衍生物、其制药组合物以及它们在治疗和/或预防与尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酰化酶（NADPH氧化酶）有关的疾病或症状方面的应用。
• PYRAZOLO PIPERIDINE DERIVATIVES AS NADPH OXIDASE INHIBITORS
  申请人：GenKyoTex SA

  公开号：EP2536723B1

  公开（公告）日：2013-12-11
• US8865758B2
  申请人：——

  公开号：US8865758B2

  公开（公告）日：2014-10-21