(Z)-γ-(methoxyallyl)tributylstannane | 110388-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z)-γ-(methoxyallyl)tributylstannane
• 英文别名: Z-Bu3SnCH2CH=CHOMe；cis-(CH2CHCH(OMe))(tributylstannate)；(1(Z)-1-methoxypropen-3-yl)tributyltin；tributyl-[(Z)-3-methoxyprop-2-enyl]stannane
• CAS: 110388-16-4
• 化学式: C₁₆H₃₄OSn
• 分子量: 361.155
• InChiKey: OQKMZJIJCPFOMV-PHSMJEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-165 °C(Press: 3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-γ-(methoxyallyl)tributylstannane 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 β-tributylstannylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bu₄NF–BF₃·Et₂O as a new reagent for the selective deprotection of the enol ethers of γ-alkoxyallylstananes

  摘要：

  Bu4NF–BF3·OEt2 的组合选择性地脱保护γ-烷氧基-和苄氧基-烯丙基三丁基锡烷的烯醇醚保护基团，而不使三丁基甲锡基基团脱锡烷基化，以高产率提供相应的γ-三丁基甲锡醛。

  DOI：

  10.1039/c39940000059
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基醚 、 三丁基氯化锡 、 仲丁基锂 生成 (Z)-γ-(methoxyallyl)tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  KECK G. E.; ABBOTT D. E.; WILEY M. R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 139-142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Isoxazolidines by Enantioselective Copper-Catalyzed Annulation of 2-Nitrosopyridine with Allylstannanes
  作者：Indranil Chatterjee、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201105515

  日期：2011.11.18

  cycloadditions of 2‐nitrosopyridine with various allylstannanes give 4‐stannyl‐substituted isoxazolidines. The use of [Cu(MeCN)4]PF6, in combination with a Walphos ligand, leads to excellent enantioselectivies and high yields. With cis‐2‐alkenylstannanes as nucleophiles, 3‐alkyl‐4‐stannyl‐substituted isoxazolidines are formed with excellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  点击！2-亚硝基吡啶与各种烯丙基锡烷的正式[3 + 2]环加成反应得到4-锡烷基取代的异恶唑烷。与Walphos配体结合使用[Cu（MeCN）4 ] PF 6可以实现出色的对映选择性和高产率。以顺-2-烯基锡烷为亲核试剂，可形成具有出色的非对映和对映选择性的3-烷基-4-锡烷基取代的异恶唑烷。
• The Total Synthesis of Herbimycin A
  作者：Masaya Nakata、Tomomasa Osumi、Ari Ueno、Takenori Kimura、Tetsuro Tamai、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1246/bcsj.65.2974

  日期：1992.11

  to our developed procedure, by using a regioselective epoxide opening [bis(1,2-dimethylpropyl)borane–NaBH4] and a stereoselective hydroboration (BH3·SMe2) as the key steps. This aldehyde 40 was subjected to the Brown’s diastereo- and enantioselective allylation conditions [[(Z)-3-methoxyallyl]diisopinocampheylborane] to afford the desired syn 3-methoxy-1,5-dodecadien-4-ol derivative. Subsequent three-step

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。
• Total Synthesis of Brevetoxin B
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Hiroki Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja051171c

  日期：2005.6.1

  through several steps. The intramolecular allylation of the alpha-acetoxy ether 42, prepared from 2 and the J-K ring segment 3, followed by ring-closing metathesis provided the polycyclic ether framework 44. A series of reactions of 44, including oxidation of the A ring, deprotection of the silyl ethers, and selective oxidation of the resulting allylic alcohol, furnished 1.

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。
• Convergent Total Syntheses of Gambierol and 16-<i>e</i><i>pi</i>-Gambierol and Their Biological Activities
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Akio Ohno、Kumiko Matsuda、Masayuki Satake、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja036984k

  日期：2003.10.1

  The convergent total syntheses of gambierol (1) and 16-epi-gambierol (2) have been achieved. The ABC and FGH ring segments 4 and 5 were prepared from known compounds 6 and 13, respectively, by linear manners. The fragments prepared were connected by our own synthetic strategy including the intramolecular allylation of alpha-acetoxy ether followed by ring-closing metathesis to furnish the octacyclic

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。
• Stereoretentive introduction of (E)- and (Z)-γ-alkoxyallyl groups into carbonyl compounds via light-promoted reaction with γ-alkoxyallylstannanes
  作者：Akio Takuwa、Yutaka Nishigaichi、Seiji Ebara、Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1039/a804459g

  日期：——

  The light-promoted condensation between carbonyl compounds and (E)- or (Z)-γ-alkoxyallylstannanes affords predominantly the linear homoallylic alcohols, with retention of the double bond geometry of the γ-alkoxyallyl moieties.

  羰基化合物与(E)-或(Z)-δ-烷氧基烯丙基锡之间的光促进缩合主要产生线性均烯丙基醇，并保留δ-烷氧基烯丙基分子的双键几何形状。