2-benzoyloxypropiophenone | 97139-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-benzoyloxypropiophenone
• 英文别名: 1-(2-benzoyloxy-phenyl)-propan-1-one；1-(2-Benzoyloxy-phenyl)-propan-1-on；2-Benzoyloxy-propiophenon；(2-Propanoylphenyl) benzoate
• CAS: 97139-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: JJKWOBTXISFEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxypropiophenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 oxonium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 3-(羟基甲基)-2-苯基-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  来自甲酰基黄酮的不对称双色酰基苯

  摘要：

  以甲基黄酮衍生物（2a-e）为起始物质，在3-、4'-、6-和4'、6-位具有甲醛官能团的新黄酮（4b-f/6）通过溴甲基-或合成二溴甲基黄酮（3a - e）。这些化合物是用于生产查耳酮 (8)、黄烷酮 (9) 和黄酮类 (10) 的不对称取代的双色酰基苯的合适合成子，因此可以以这种方式首次制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210913
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-benzoyloxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  α-Oximino and α-Amino Derivatives of o-Hydroxypropiophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01326a507

文献信息

• Cyclization of enolesters of o-acyloxyphenyl alkyl ketones—II
  作者：T. Széll、Gy. Schöbel、L. Baláspiri

  DOI：10.1016/0040-4020(69)85002-7

  日期：1969.1

  The base catalysed cyclization of the enolesters of o-acyloxyphenyl alkyl ketones1 probably involves the Baker-Venkataraman type2 reaction only and the simultaneous occurrence of a Claisen-Haase rearrangement3 is unlikely. In the presence of aqueous alkali the enolacetate gives a carbanion and the latter reacts with the neighbouring ester group resulting in ring closure to a γ-pyrone.

  邻-酰氧基苯基烷基酮1的烯醇的碱催化环化可能只涉及Baker-Venkataraman 2型反应，而Claisen-Haase重排3不可能同时发生。在碱水溶液的存在下，烯醇乙酸酯产生碳负离子，并且碳负离子与相邻的酯基反应，导致闭环成γ-吡喃酮。
• ESIPT-Capable 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-(Pyridin-2-yl)-1H-Imidazoles with Single and Double Proton Transfer: Synthesis, Selective Reduction of the Imidazolic OH Group and Luminescence
  作者：Nikita A. Shekhovtsov、Elena B. Nikolaenkova、Alexey A. Ryadun、Denis G. Samsonenko、Alexsei Ya. Tikhonov、Mark B. Bushuev

  DOI：10.3390/molecules28041793

  日期：——

  OH···N proton transfer sites in these compounds (one for LH,OH and two for LOH,OH) strongly affects the luminescence mechanism and color of the emission: LH,OH emits in the light green region, whereas LOH,OH luminesces in the orange region. According to joint experimental and theoretical studies, the main emission pathway of both compounds is associated with T1 → S0 phosphorescence and not related to ESIPT

  1H-Imidazole 衍生物是具有 ESIPT 能力的标志性化合物（ESIPT = 激发态分子内质子转移）之一。本研究合成了 1-羟基-4-(2-羟基苯基)-5-甲基-2-(吡啶-2-基)-1H-咪唑（LOH,OH），这是第一个具有 ESIPT 功能的咪唑衍生物，其中咪唑分子同时充当质子受体和质子供体。LOH,OH 与氯丙酮反应会导致咪唑羟基的选择性还原（而酚羟基则不受影响），并分离出 4-（2-羟基苯基）-5-甲基-2-（吡啶-2-基）-1H-咪唑（LH,OH），这是 LOH,OH 的一种单羟基同系物。LOH,OH 和 LH,OH 在固态下都会发光。这些化合物中 OH-N 质子转移位点的数量（LH,OH 为一个，LOH,OH 为两个）对发光机制和发射颜色有很大影响：LH,OH在浅绿色区域发光，而LOH,OH则在橙色区域发光。根据实验和理论的共同研究，这两种化合物的主要发射途径都与 T1 → S0 磷光有关，而与 ESIPT 无关。同时，LOH,OH 还表现出与 ESIPT 有关的 S1 → S0 荧光，其中一个质子从羟基咪唑分子转移到吡啶分子，而 LH,OH 由于咪唑分子中没有羟基而不可能出现这种荧光。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE Δ INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE Δ ET UTILISATION DE CES DERNIERS<br/>[ZH] 作为磷脂酰肌醇3-激酶δ抑制剂的取代嘧啶类化合物及其应用
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016141855A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  本发明属于医药化学领域，涉及一类作为磷脂酰肌醇3-激酶(PI3K)δ抑制剂的取代嘧啶类化合物及其应用，具体地，本发明提供式I所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗癌症、组织增生类疾病或者炎性疾病的用途。本发明的化合物对PI3Kδ具有良好的抑制活性，选择性高，非常有希望成为癌症、组织增生类疾病及炎性疾病的治疗剂。
• Dunne et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1252,1257
  作者：Dunne et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Nanjing Sanhome Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3266774B1

  公开（公告）日：2019-09-04