2,3-di-tert-butylthiirene 1-oxide | 317363-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2,3-di-tert-butylthiirene 1-oxide
• 英文别名: 2,3-di-t-butyl-thiirene 1-oxide；2,3-di-t-butylthiirene 1-oxide；2,3-Ditert-butylthiirene 1-oxide
• CAS: 317363-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: IWCYGNFGNRCPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-tert-butylthiirene 1-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 以94%的产率得到2,2,5,5-tetramethyl-4-oxo-3-hexanethione
  参考文献：
  名称：

  具有两个庞大烷基取代基的硫茚1-氧化物的实际合成

  摘要：

  具有两个庞大烷基取代基的乙炔与二氯化硫反应以几乎定量地提供相应的 2,3-二烷基-2,3-二氯噻喃 (5)。5 的碱性水解以高产率提供了 2,3-二烷基硫茚1-氧化物 (10)。这两个反应可以在一个烧瓶中依次进行，2,3-二-叔丁基-、2,3-二-(1-金刚烷基)-和2-(1-金刚烷基)-3-叔-以起始乙炔为基础，以 70%、80% 和 90% 的收率分别获得了丁基硫杂环丙烷 1-氧化物（10a-c），从而提供了最方便的硫杂环丙烷 1-氧化物的合成。二氯化二硫也与乙炔反应，以良好的收率得到 5，同时消除了一个硫原子。尽管 5 的碱性水解仅提供了 10，酸水解以适度的产率得到α-氧代硫酮9和硫茚1-氧化物10的混合物。当在沸腾的甲苯中加热时，所有硫茚1-氧化物10a-c异构化以高产率产生α-氧代硫酮9。双乙炔(18)与二氯化二硫和与二氯化硫的反应以高产率得到二氢戊硫平(19)。© 2002 Wiley

  DOI：

  10.1002/hc.10070
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基-3-己炔 在 sodium hydroxide 、 二氯化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-di-tert-butylthiirene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩1-氧化物的简便合成

  摘要：

  带有两个庞大的烷基取代基的乙炔（1）与二氯化硫（ClSCl）反应，几乎定量得到2,3-二烷基-2,3-二氯噻喃（2）。粗产物2的碱水解导致形成基于1的68-90％的噻吩1-氧化物（3），从而提供了3的便利合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00646-3

文献信息

• Conversions of Thiirene 1-Oxides to α-Iminothioketones or Oxazoles through Probable Intermediates Sulfilimines
  作者：Yutaka Ono、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/cl.2002.314

  日期：2002.3

  Three thiirene 1-oxides 1, which possess bulky alkyl substituents at the 2- and 3-positions, afforded α-iminothio-ketones in 59–69% yields on successive treatment with trifluoroacetic anhydride and p-toluenesulfonamide, whereas 1 furnished oxazoles in 65–89% yields on the same treatment with trifluoroacetic anhydride and p-toluamide. A mechanism involving ring-expansion of the initial intermediates, sulfilimines, is proposed for these reactions.

  三氟烯-1-氧化物1在2位和3位有笨重的烷基取代基，与三氟乙酸酐和对甲苯磺酰胺连续反应后，得到α-亚胺噻酮，产率为59%至69%；而1与三氟乙酸酐和对甲苯胺进行相同条件反应时，产生噁唑，产率为65%至89%。对此反应，提出了一种涉及初始中间体硫亚胺的环扩展机制。
• Reactions of acetylenes, possessing bulky alkyl substituents, with S2Cl2. Unexpected formation of α-oxothioketones, thiirene 1-oxides, and 1,2-dithietes
  作者：Juzo Nakayama、Kenta Takahashi、Toshiaki Watanabe、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01475-1

  日期：2000.10

  The reaction of di-t-butylacetylene with S2Cl2, followed by purification with silica-gel column chromatography, gave 2,2,5,5-tetramethyl-4-oxo-3-hexanethione (4a) (37%) and 2,3-di-t-butylthiirene 1-oxide (5a) (10%), which were formed by hydrolysis of the initial product, 2,3-di-t-butyl-2,3-dichloroepisulfide (3a). The same work-up of the reaction mixture of di(1-adamantyl)acetylene with S2Cl2 provided

  二叔丁基乙炔与S 2 Cl 2的反应，然后用硅胶柱色谱纯化，得到2,2,5,5-四甲基-4-氧代-3-己硫酮（4a）（37％）和2,3-二吨-butylthiirene 1-氧化物（5A）（10％），这是由初始产品的水解，2,3-二-形成吨丁基-2,3- dichloroepisulfide（3A）。对二（1-金刚烷基）乙炔与S 2 Cl 2的反应混合物进行相同的处理后，得到了2-氧代乙硫酮（4b）（4–33％），噻吩1-氧化物（5b）（8–27％）和1,2-二硫（9b）（3–21％）。2,2,5,5,6,6,9,9-八甲基-3,7-癸二炔（1c）与S 2 Cl 2的反应提供了4 H，5 H -thiepin（12）作为唯一产物收率达99％。
• Synthesis and Characterization of Aliphatic α-Dithiones, Di(1-adamantyl)- and Di-<i>tert</i>-butylethanedithiones
  作者：Yutaka Ono、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1021/ja0371496

  日期：2003.10.1

  2,3-Di(1-adamantyl)thiirene 1-oxide quickly reacted with Lawesson's reagent in CH2Cl2 at room temperature to provide di(1-adamantyl)ethanedithione (1) as thermally labile, violet crystals in 20% isolated yield. The use of CS2 as the solvent gave 1 in 46% isolated yield. The reaction in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate furnished dimethyl 4,5-di(1-adamantyl)-2,3-thiophenedicarboxylate

  2,3-二（1-金刚烷基）硫茚1-氧化物在室温下与劳森试剂在 CH2Cl2 中快速反应，以 20% 的分离产率提供二（1-金刚烷基）乙二硫酮 (1) 作为热不稳定的紫色晶体。使用 CS2 作为溶剂得到 1，分离产率为 46%。在乙炔二甲酸二甲酯存在下的反应以51%的产率提供4,5-二(1-金刚烷基)-2,3-噻吩二甲酸二甲酯。在实验观察的基础上提出了形成 1 的初步机制。基于光谱数据（NMR、质量、IR、拉曼和UV/vis）和DFT计算表征了1的结构。1 重排为 3,4-di(1-adamantyl)-1,2-dithiete，动力学参数为 DeltaH = 17.6 +/- 0.2 kcal mol-1，DeltaS = -23.0 +/- 0.7 cal K-1 mol- 1，DeltaG = 24.4 +/- 0.4 kcal mol-1。
• A SYSTEM FOR COATING THE INTERIOR OF A CONTAINER USING A PHOTOLYSIS CHEMICAL VAPOR DEPOSITION PROCESS
  申请人：Becton, Dickinson and Company

  公开号：EP3505206A1

  公开（公告）日：2019-07-03

  The invention relates to a system for coating at least a portion of an interior wall surface of a container, comprising: (a) a container comprising an open end, a second end opposite the open end, and a wall extending therebetween, the wall having an exterior wall surface and an interior wall surface, the container having a chamber within an area defined by the interior wall surface between the open end and the second end of the container; (b) a monomer gas supply source for supplying at least one monomer gas; (c) a gas inlet duct positioned at the open end of the container and having a portion extending into a portion of the chamber for supplying at least one monomer gas received from the monomer gas supply source into the chamber; (d) a photolysis energy source for providing photons to at least a portion of the monomer gas supplied to the chamber of the container to form a reactive gas comprising at least one reactive moiety from the monomer gas; and (e) an outlet duct positioned at the open end of the container or the second end of the container for removing excess reactive gas from the chamber.

  本发明涉及一种对容器内壁表面的至少一部分进行涂层的系统，包括 (a) 一个容器，包括一个开口端、一个与开口端相对的第二端和一个在其间延伸的壁，该壁具有一个外壁表面和一个内壁表面，容器在开口端和第二端之间由内壁表面限定的区域内有一个腔室； (b) 单体气体供应源，用于供应至少一种单体气体； (c) 气体入口管道，位于容器的开口端，其一部分延伸至腔室的一部分，用于将从单体气体供应源接收的至少一种单体气体供应到腔室中； (d) 光解能量源，用于向供应到容器腔室的至少一部分单体气体提供光子，以从单体气体中形成包含至少一个活性分子的活性气体；以及 (e) 出口管道，位于容器的开口端或容器的第二端，用于将多余的反应气体从腔室中排出。
• SYSTEMS FOR COATING THE INTERIOR OF A CONTAINER
  申请人：Becton, Dickinson and Company

  公开号：EP2350340B1

  公开（公告）日：2019-03-27