1,9,13,21-Tetrazatricyclo[19.3.1.19,13]hexacosa-11,23-diene-10,22,25,26-tetrone | 148058-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1,9,13,21-Tetrazatricyclo[19.3.1.19,13]hexacosa-11,23-diene-10,22,25,26-tetrone
• CAS: 148058-48-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₄
• 分子量: 416.52
• InChiKey: HTPWVKLFPUPKNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9,13,21-Tetrazatricyclo[19.3.1.19,13]hexacosa-11,23-diene-10,22,25,26-tetrone 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 11-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-23-(1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-1,9,13,21-tetrazatricyclo[19.3.1.19,13]hexacosa-11,23-diene-10,22,25,26-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pyrimidinophanes from Pyrimidine Bases

  摘要：

  将嘧啶碱基，如尿嘧啶、胸腺嘧啶和5-氟尿嘧啶，与X(CH2)nX（X = I或Br；n = 4—12）处理，得到了三种类型的嘧啶冠醚。当X(CH2)nX中的碳原子数为奇数（n = 5, 7, 9, 11）时，根据13C NMR和质谱可以区分三种结构的嘧啶冠醚。嘧啶冠醚在醋酸钯(II)存在下与1,4-萘醌或马来酰亚胺处理，得到了偶联产物。嘧啶冠醚在醋酸钯(II)存在下与NaNO2反应，导致硝化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3239
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴庚烷 、 尿嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12%的产率得到1,9,13,21-Tetrazatricyclo[19.3.1.19,13]hexacosa-11,23-diene-10,22,25,26-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pyrimidinophanes from Pyrimidine Bases

  摘要：

  将嘧啶碱基，如尿嘧啶、胸腺嘧啶和5-氟尿嘧啶，与X(CH2)nX（X = I或Br；n = 4—12）处理，得到了三种类型的嘧啶冠醚。当X(CH2)nX中的碳原子数为奇数（n = 5, 7, 9, 11）时，根据13C NMR和质谱可以区分三种结构的嘧啶冠醚。嘧啶冠醚在醋酸钯(II)存在下与1,4-萘醌或马来酰亚胺处理，得到了偶联产物。嘧啶冠醚在醋酸钯(II)存在下与NaNO2反应，导致硝化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3239

文献信息

• Facile Synthesis of Pyrimidinophanes
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/cl.1993.233

  日期：1993.2

  Treatment of pyrimidine bases with X(CH2)nX (X = Br or I; n = 5–12) in, N,N-dimethylformamide containing sodium hydride afforded three types of pyrimidinophanes.

  以氢化钠为催化剂，在N,N-二甲基甲酰胺中，利用嘧啶碱基与X(CH2)nX（X=溴或碘；n=5–12）反应，合成了三种类型的嘧啶冠醚。
• Oxidative Coupling Between Pyrimidinophanes and Phenylenedimaleimides by Palladium Acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1055/s-1997-1351

  日期：1997.11

  Treatment of pyrimidinophanes with p-, m-, and o-phenylenedimaleimide in the presence of palladium(II) acetate in acetic acid at 80-90°C gave the coupling products.

  在乙酸中的乙酸钯（II）存在下，于 80-90°C 处理对、间和邻苯基二马来酰亚胺嘧啶类化合物，可得到偶联产物。