3-Trimethylsilyl-8a-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalin | 19980-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Trimethylsilyl-8a-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalin
• 英文别名: (4a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 19980-39-3
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: SDONODYDYLFMSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trimethylsilyl-8a-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalin 在 吡啶 、 乙酸酐 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl-((S)-4a-methyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的区域特异性脲基烷基化

  摘要：

  在四氯化钛的影响下，甲硅烷基烯醇醚与氯甲基氨基甲酸酯在-78°下反应可实现位点特异性的脲基烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71478-x
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 生成 3-Trimethylsilyl-8a-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  通过三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域选择性曼尼希反应

  摘要：

  描述了三甲基甲硅烷基烯醇酸酯和三甲基甲硅烷基二烯酸酯的位点特异性反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71510-3

文献信息

• γ-Methylenation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo、Ernest Wenkert

  DOI：10.1080/00397919208019085

  日期：1992.8

  Abstract γ-Methylene derivatives of α,β-unsaturated ketones are obtained readily by a one-pot procedure exploiting the reaction of O-silylated dienolates with commercially available formaldehyde N, N-dimethyliminium chloride in anhydrous N, N-dimethylformamide, in situ oxidation of the Mannich reaction product with hydrogen peroxide, and elimination of N,N-dimethylhydroxylamine from the resultant N-oxide

  摘要 α,β-不饱和酮的γ-亚甲基衍生物利用O-甲硅烷基化二烯醇化物与市售甲醛N,N-二甲基亚胺氯化物在无水N,N-二甲基甲酰胺中的原位氧化反应，通过一锅法很容易获得。 Mannich 反应产物与过氧化氢的反应，并从生成的 N-氧化物中消除 N,N-二甲基羟胺。
• α-Tolylsulfinylation of Ketones via Their Trimethylsilyl Enol Ethers. One-Step Synthesis of β-Ketosulfoxides
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1080/00397919308011245

  日期：1993.6

  Ketones are reported to be conveniently converted into their α-tolylsulfinylated derivatives. This new procedure is based on the reaction of their corresponding trimethylsilyl enol ethers with p-toluenesulfinyl p-tolylsulfone in the presence of tris(dimethylamino)sulfur trimethylsilyldifluoride (TAS-F). Considering that β-ketosulfoxides are key intermediates for the preparation of α,β-unsaturated ketones

  摘要 据报道，酮可以方便地转化为它们的 α-甲苯基亚磺酰化衍生物。这种新方法基于在三（二甲氨基）硫三甲基甲硅烷基二氟化物（TAS-F）存在下，它们相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚与对甲苯亚磺酰基对甲苯砜的反应。考虑到 β-酮亚砜是制备 α,β-不饱和酮的关键中间体，该过程具有相当广泛的合成相关性。
• A new method for the preparation of α-(perfluoroalkyl) carbonyl and γ-(perfluoroalkyl)-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Shin-chi Nakayama、Osamu Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87135-x

  日期：1982.1

  RfI(Ph)OSO2CF3 or RfI(Ph)OSO3H smoothly reacted with various trimethylsilyl enol ethers under mild conditions to give α-(perfluoroalkyl) carbonyl and γ=(perfluoroalkyl)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields.

  R f I（Ph）OSO 2 CF 3或R f I（Ph）OSO 3 H在温和条件下与各种三甲基甲硅烷基烯醇醚平稳反应，得到α-（全氟烷基）羰基和γ=（全氟烷基）-α，β-不饱和羰基化合物的收率很高。
• Chemistry of carbanions. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers
  作者：Herbert O. House、Leonard J. Czuba、Martin Gall、Hugh D. Olmstead

  DOI：10.1021/jo01260a018

  日期：1969.8
• Power-variable trifluoromethylating agents, (trifluoromethyl)dibenzothio- and -selenophenium salt system
  作者：Umemoto Teruo、Ishihara Sumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94447-2

  日期：1990.1