N,N-Dimethylisovalerothioamide | 67797-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N-Dimethylisovalerothioamide
• 英文别名: N,N-dimethylthioisovaleroamide；N,N-Dimethyl-3-methyl-thiobuttersaeureamid；N,N,3-Trimethylbutanethioamide
• CAS: 67797-33-5
• 化学式: C₇H₁₅NS
• 分子量: 145.269
• InChiKey: XVTKRNXRTWNCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethylisovalerothioamide 在 四氯化钛 oxonium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.03h， 生成 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-N,N,3-trimethylbutanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Erythro or threo selective aldol-type reaction via (z)s-silyl ketene s,n acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88247-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (E)-N,N-dimethylbut-2-enethioamide 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-Dimethylisovalerothioamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition reaction of organolithium and -magnesium compounds to .alpha.,.beta.-unsaturated thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00484a059

文献信息

• Threo selective cross aldol condensation with thioamide enolates generated by a michael addition of organometallics to unsaturated thioamides
  作者：Y. Tamaru、T. Hioki、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81688-9

  日期：——

  Crotonothioamide, sorbothioamide, and cinnamothioamide undergo a threo selective aldol condensation via their enolates generated by a Michael addition of organometallics.

  巴豆硫代酰胺，山梨硫代酰胺和肉桂硫代酰胺通过迈克尔加成有机金属化合物生成的烯醇化物进行苏式选择性羟醛缩合。
• Sur les organometalliques issus de thioamides
  作者：Claude Goasdoue、Nicole Goasdoue、Marcel Gaudemar、Margarita Mladenova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86714-5

  日期：1981.3

  Organometallic compounds derived from thioamides RCH2CSN(R3)2 condense normally with aldehydes and saturated ketones. Condensation with 4-t-butyl-cyclohexanone leads predominantly to equatorial attack by the organometallic compound. These results suggest that the organometallic structure as RCHC(SM)N(R3)2.

  衍生自硫酰胺RCH 2 CSN（R 3）2的有机金属化合物通常与醛和饱和酮缩合。与4-叔丁基-环己酮的缩合主要导致有机金属化合物发生赤道侵蚀。这些结果表明有机金属结构为RCHC（SM）N（R 3）2。
• Stereoselective generation of Z-ketene S,N-acetal from S-alkyl onium salt of thioamide and its application to diastereoselective α-allylation of thioamide
  作者：Y. Tamaru、M. Mizutani、Y. Furukawa、O. Kitao、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85828-1

  日期：——

  Highly diastereoselective α-allylation of thioamides has been achieved via S-allylation of thioamide, dehydrohalogenation, and thio-Claisen rearrangement sequences in one pot.

  通过在一锅中硫代酰胺的S-烯丙基化，脱氢卤化和硫代-克莱森重排序列已实现了硫代酰胺的高度非对映选择性α-烯丙基化。
• Diastereoselective .alpha. allylation of secondary and tertiary thioamides via thio-Claisen rearrangement. A structural proof of Z secondary thioamide dianions and Z tertiary thioamide anions
  作者：Y. Tamaru、Y. Furukawa、M. Mizutani、O. Kitao、Z. Yoshida

  DOI：10.1021/jo00169a003

  日期：1983.10
• Schuijl,P.J.W.; Brandsma,L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1968, vol. 87, p. 38 - 40
  作者：Schuijl,P.J.W.、Brandsma,L.

  DOI：——

  日期：——