3-(4-fluoro-phenyl)-6-methoxy-1'-methyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] | 749152-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-fluoro-phenyl)-6-methoxy-1'-methyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-1'-methylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]
• CAS: 749152-51-0
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO₂
• 分子量: 327.399
• InChiKey: MARDHCAPGSLPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-phenyl)-6-methoxy-1'-methyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] 、 碘甲烷 生成 1',1'-Dimethyl-3-(4-fluorphenyl)-6-methoxy-spiro-jodid
  参考文献：
  名称：

  A novel reaction of some fluorospiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidin]-3-ols in 97% formic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00422a054
• 作为产物：
  描述：

  1'-benzyl-3-(4-fluoro-phenyl)-6-methoxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(4-fluoro-phenyl)-6-methoxy-1'-methyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。

  摘要：

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究

  DOI：

  10.1021/jm00233a012