2-(Trifluoroacetamido)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid | 1082133-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(Trifluoroacetamido)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 1082133-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 293.267
• InChiKey: YFWPIXDMQWBRJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trifluoroacetamido)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid 、 甲氧苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani

  摘要：

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。

  DOI：

  10.1039/c3md00299c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(Trifluoroacetamido)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani

  摘要：

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。

  DOI：

  10.1039/c3md00299c

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-ACYLAMINO-CYCLOAKYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ARYLAMIDES AS INHIBITORS OF CALCIUM-ACTIVATED CHLORIDE CHANNEL TMEM16A<br/>[FR] ARYLAMIDES D'ACIDE 2-ACYLAMINO-CYCLOAKYLTHIOPHÈNE-3-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL CHLORURE ACTIVÉ PAR LE CALCIUM TMEM16A
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018195127A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided herein are inhibitors of transmembrane protein 16A (TMEM 16A), a Ca2+-activated CI" channel expressed widely in mammalian epithelia, as well as in vascular smooth muscle and some tumors and electrically excitable cells. TMEM16A inhibitors have potential utility for treatment or management of disorders of epithelial fluid and mucus secretion, hypertension, some cancers, pain, and other diseases.

  本文提供了跨膜蛋白16A（TMEM 16A）的抑制剂，这是一种在哺乳动物上皮组织以及血管平滑肌、一些肿瘤和电活性细胞中广泛表达的Ca2+激活的CI通道。TMEM16A抑制剂具有潜在用于治疗或管理上皮液体和粘液分泌障碍、高血压、某些癌症、疼痛和其他疾病的功用。
• Substituted 2-acylamino-cycloalkylthiophene-3-carboxylic acid arylamides as inhibitors of calcium-activated chloride channel TMEM16A
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11358947B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Provided herein are inhibitors of transmembrane protein 16A (TMEM 16A), a Ca2+-activated CI″ channel expressed widely in mammalian epithelia, as well as in vascular smooth muscle and some tumors and electrically excitable cells. TMEM16A inhibitors have potential utility for treatment or management of disorders of epithelial fluid and mucus secretion, hypertension, some cancers, pain, and other diseases.

  本文提供的是跨膜蛋白 16A（TMEM 16A）的抑制剂，TMEM 16A 是一种 Ca2+ 激活的 CI″ 通道，广泛表达于哺乳动物上皮、血管平滑肌、某些肿瘤和电兴奋细胞中。TMEM16A 抑制剂可用于治疗或控制上皮细胞液体和粘液分泌紊乱、高血压、某些癌症、疼痛和其他疾病。
• SUBSTITUTED 2-ACYLAMINO-CYCLOALKYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ARYLAMIDES AS INHIBITORS OF CALCIUM-ACTIVATED CHLORIDE CHANNEL TMEM16A
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3612180A1

  公开（公告）日：2020-02-26
• Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani
  作者：Sangmi Oh、Bosung Kwon、Sunju Kong、Gyongseon Yang、Nakyung Lee、Dawoon Han、Junghyun Goo、Jair L. Siqueira-Neto、Lucio H. Freitas-Junior、Michel Liuzzi、Jinhwa Lee、Rita Song

  DOI：10.1039/c3md00299c

  日期：——

  A high-throughput (HTS) and high-content screening (HCS) campaign of a commercial library identified 2-acetamidothophen-3-carboxamide as a novel scaffold for developing new anti-leishmanial agents. A series of chemical modifications were performed to study the structure–activity relationship (SAR) and in vitro anti-leishmanial activities were evaluated using biological assays of not only extracellular promastigotes but also intracellular amastigotes. Compound 6a showed promising anti-amastigote activity (EC50 = 6.41 μM) against L. donovani without any cytotoxicity (CC50 > 50 μM) towards human macrophages.

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。