S-trityl-1-thio-β-D-glucopyranose | 68703-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-trityl-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: S-trityl-1-thio-beta-D-glucopyranose；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-tritylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 68703-52-6
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅S
• 分子量: 438.544
• InChiKey: UBPCIWQPGUEYSM-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-trityl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-trityl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843

文献信息

• Tri-substituted phosphinegold(I) 1-thio-.beta.-D-glucopyranosides
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04096250A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  The compounds are tri-substituted phosphinegold(I) 1-thio-.beta.-D-glucopyranosides which have antiarthritic activity and, in particular, are of use in the treatment of rheumatoid arthritis. Of the three substituents on the phosphine one is optionally substituted phenyl and the others are lower alkyl or lower alkoxy.

  这些化合物是三取代磷金(I) 1-硫-β-D-葡萄糖吡喃苷，具有抗关节炎活性，特别适用于类风湿关节炎的治疗。在磷金上的三个取代基中，一个是可选的取代苯基，其他两个是较低的烷基或较低的烷氧基。
• Trialkylphosphinegold(I)-lower alkyl carbamoyl glucopyranosides
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04096249A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  The compounds are trialkylphosphinegold(I)2,3,4,6-tetra-O-(N-loweralkylcarbamoyl)-1-thio-.be ta.-D-glucopyranosides which have antiarthritic activity and, in particular, are of use in the treatment of rheumatoid arthritis.

  这些化合物是三烷基膦金(I)2,3,4,6-四-O-(N-较低烷基氨基甲酰)-1-硫代-β-D-葡萄糖吡喃糖，具有抗关节炎活性，特别适用于类风湿关节炎的治疗。
• Functionalised maltosyl fluoride as glycosyl donor in the chemo-enzymatic preparation of ratio of oligo-or polysaccharides
  申请人：——

  公开号：US20040176317A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The invention concerns disaccharides of formula (I) derived from &agr;-maltosyl fluoride, wherein R 1 and R 2 are such as defined in Claim 1. Said disaccharides are useful as glycosyl donors in transglycosylation reactions catalysed by glycoside-hydrolases or in transfer reactions catalysed by transglycosylases during the preparation of oligosaccharides or polysaccharides.

  本发明涉及由&agr;-maltosyl fluoride衍生的式(I)二糖，其中R 1 和 R 2 如权利要求 1. 在糖苷水解酶催化的转糖基化反应中，或在制备低聚糖或多糖时由转糖基化酶催化的转移反应中，所述二糖可用作糖基供体。
• US4096248A
  申请人：——

  公开号：US4096248A

  公开（公告）日：1978-06-20
• US4096250A
  申请人：——

  公开号：US4096250A

  公开（公告）日：1978-06-20