[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-1(2H)-one | 26956-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: [1]benzofuro[3,2-c]pyridin-1(2H)-one
• 英文别名: benzofuro[3,2-c]pyridin-1(2H)-one；2H-benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one；1,2-Dihydro-1-oxo-benzofuro<3,2-c>pyridine；1-Oxo-1,2-dihydro-benzofuro<2,3-c>pyridin；2H-[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-1-one
• CAS: 26956-45-6
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• mdl: MFCD04122071
• 分子量: 185.182
• InChiKey: FKJHCAUIXAAMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1]benzofuro[3,2-c]pyridin-1(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-chlorobenzofuro[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Bicyclic Pyridinones

  摘要：

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。

  公开号：

  US20120252758A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(1-苯并呋喃-2-基)丙烯酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [1]benzofuro[3,2-c]pyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Curtius 重排和微波辅助热电环化从杂芳基丙烯酸中一锅法合成稠合 2-吡啶酮

  摘要：

  We investigated the one-pot synthesis of several fused 2-pyridone ring systems based on a Curtius rearrangement, followed by a microwave-assisted thermal electrocyclization of a 2-aza-6 pi-electron system including isocyanate. We synthesized seven heterocyclic compounds containing a fused 2-pyridone ring. In these results, the one-pot synthesis of fused 2-pyridone ring system 5 from (E)-acrylic acids 1 under microwave irradiation conditions was more effective than the conventional reaction conditions in terms of the yield and the reaction time.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)13

文献信息

• COUMESTAN-LIKE ANTIOXIDANTS AND UV ABSORBANTS
  申请人：Wagner Barbara

  公开号：US20100330009A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to derivatives of the 1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one structure and their nitrogen analogues which possess powerful antioxidant properties combined with a highly effective UV absorbing functionality in one molecule. These compounds are especially useful in cosmetical and dermatological formulations.

  本发明涉及1H-吡喴并[4,3-b]苯并呋喃-1-酮结构及其氮类似物的衍生物，这些衍生物具有强大的抗氧化性能，同时结合了高效的吸收紫外线功能在一个分子中。这些化合物在化妆品和皮肤科配方中特别有用。
• A study of [1]benzofuro[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：Denisa Tarabová、Ján Titiš、Naďa Prónayová、Anton Gatial、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.925

  日期：——

  cycloaddition reactions with dimethyl but-2-ynedioate (DMBD) or ethyl propiolate the corresponding 1-benzofuro(3,2-c)pyrazolo(1,5-a)pyridine carboxylic acid-esters 14, 15. The reaction of 11 with benzoylnitromethane and DMBD gave benzoyl dimethyl ester 16. The structures of all new compounds were proved by IR and 1 H and 13 C NMR spectra and the structure of 1-phenyl(1)benzofuro(3,2-c)pyridine was proved

  Methyl(1)benzofuro(3,2-c)pyridin-1-one 2 通过吡啶酮 1 与 NaH 反应，然后用甲基碘进行甲基化得到。1 与过量的 P4S10 反应生成相应的硫酮 3，在 PTC 条件下将其甲基化，得到 1-甲基硫烷基 (1) 苯并呋喃 (3,2-c) 吡啶 4。 1-氯 (1) 苯并呋喃 (3) 的反应,2-c)吡啶5与过量的杂环仲胺(哌啶、吗啉和吡咯烷)得到1-取代的(1)苯并呋喃(3,2-c)吡啶6-8。当1-苯基(1)苯并呋喃(3,2-c)吡啶9或1-(吡啶-3-基)(1)苯并呋喃与氯衍生物5和苯基硼酸或吡啶-3-硼酸发生铃木偶联反应得到(3,2-c)吡啶10。2-氨基(1)苯并呋喃(3,2-c)吡啶-2-鎓4-甲基苯磺酸盐12通过(1)苯并呋喃(3)的N-胺化制备，2-c)吡啶11与1-((氨基氧基)磺酰基)-4-甲基苯。然后将 12 转化为未分离的两性离子
• Tricyclic Compounds Useful as Inhibitors of Kinases
  申请人：Truchon Jean-Francois

  公开号：US20100048551A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides inhibitors of kinases, specifically IκB kinases, JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting said kinase activity by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders, cancer or NF-κB-mediated diseases.

  本发明提供了激酶抑制剂，特别是IκB激酶、JAK1、JAK2、JAK3和TYK2的抑制剂。本发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物，并通过将该化合物用于需要治疗骨髓增生性疾病、癌症或NF-κB介导疾病的患者来抑制该激酶活性的方法。
• TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1954290B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• NOVEL BICYCLIC PYRIDINONES
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2691393B1

  公开（公告）日：2016-09-14