(1R,3s,5S)-tert-butyl 3-azido-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate | 1307867-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,3s,5S)-tert-butyl 3-azido-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (exo)-3-azido-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 1307867-04-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 252.316
• InChiKey: XMITXVIHWCAPPM-OWUUHHOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3s,5S)-tert-butyl 3-azido-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-((1R,3s,5S)-3-azido-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜流反应器技术合成含5-碘-1,2,3-三唑的大环化合物

  摘要：

  描述了一种新的大环合成策略，可以合成12到31元的含5-碘-1,1,2,3-三唑的大环。大环化合物是在环境友好的条件下使用简单有效的铜催化环加成反应生成的。该方法还允许使用钯催化的交叉偶联反应，容易地，区域选择性地合成含1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的大环。

  DOI：

  10.1021/ol201567s
• 作为产物：
  描述：

  nortropinone hydrochloride 在 sodium azide 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,3s,5S)-tert-butyl 3-azido-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE

  摘要：

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。

  公开号：

  US20120225876A1

文献信息

• Design and synthesis of novel pyrimido[5,4-d]pyrimidine derivatives as GPR119 agonist for treatment of type 2 diabetes
  作者：Yuanying Fang、Jun Xu、Zhifeng Li、Zunhua Yang、Lijuan Xiong、Yi Jin、Qi Wang、Saisai Xie、Wufu Zhu、Sheng Chang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.035

  日期：2018.8

  We described the discovery and optimization of a novel series of pyrimidopyrimidine derivatives as G-protein coupled receptor 119 (GPR119) agonists against type 2 diabetes. Most designed compounds displayed significant GPR119 agonistic activities. Optimized analogues 15a and 21e exhibited highly potent agonistic activities with single digit EC50 values (2.2 nM and 8.1 nM, respectively). Therefore,

  我们描述了一系列新型的嘧啶嘧啶衍生物作为针对2型糖尿病的G蛋白偶联受体119（GPR119）激动剂的发现和优化。大多数设计的化合物显示出显着的GPR119激动活性。优化的类似物15a和21e表现出高度有效的激动活性，其EC 50值为个位数（分别为2.2 nM和8.1 nM）。因此，在C57BL / 6N小鼠中评估了15a和21e的口服葡萄糖耐量测试（oGTT）。在剂量为15 mg / kg的情况下，化合物15a将曲线下的血糖面积从0降低至2 h（AUC 0–2h）至13.5％，而二甲双胍则降低18％的AUC在300 mg / kg的剂量下0–2h。
• Synthesis and evaluation of novel fused pyrimidine derivatives as GPR119 agonists
  作者：Yuanying Fang、Lijuan Xiong、Jianguo Hu、Shaokun Zhang、Saisai Xie、Liangxing Tu、Yang Wan、Yi Jin、Xiang Li、Shaojie Hu、Zunhua Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.032

  日期：2019.5

  A novel series of fused pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated as GPR119 agonists. Among them, cyclohexene fused compounds (tetrahydroquinazolines) showed greater GPR119 agonistic activities than did dihydrocyclopentapyrimidine and tetrahydropyridopyrimidine scaffolds. Analogues (16, 19, 26, 28, 42) bearing endo-N-Boc-nortropane amine and fluoro-substituted aniline exhibited

  设计，合成和评估了一系列新颖的嘧啶衍生物的融合体，作为GPR119激动剂。其中，环己烯稠合的化合物（四氢喹唑啉）显示出比二氢环戊嘧啶和四氢吡啶并嘧啶骨架更大的GPR119激动活性。带有内-N-Boc-降冰片胺和氟代苯胺的类似物（16、19、26、28、42）尽管表现为部分激动剂，但EC50值却更好（0.27-1.2μM）。
• US8933229B2
  申请人：——

  公开号：US8933229B2

  公开（公告）日：2015-01-13