N-(4-Acetylaminophenyl)-4-aminonaphtho-1,2-chinon | 69085-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-Acetylaminophenyl)-4-aminonaphtho-1,2-chinon
• 英文别名: N-[4-[(3,4-dioxonaphthalen-1-yl)amino]phenyl]acetamide
• CAS: 69085-41-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: JXLMLBPGBDNKAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIGGS I. D.; TEDDER J. M., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 9, 1377-1380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted 4‐Arylamino‐1,2‐naphthoquinones in One‐Pot Reactions Using CotA‐Laccase as Biocatalyst
  作者：Ana Catarina Sousa、Iolanda Santos、M. F. M. M. Piedade、Lígia O. Martins、M. Paula Robalo

  DOI：10.1002/adsc.202000082

  日期：2020.8.19

  An efficient and environmentally benign biocatalytic strategy for the synthesis of substituted 4‐arylamino‐1,2‐naphthoquinones was developed, through a cross‐coupling reaction in which the 1,2‐naphthoquinone nucleus, formed in the biocatalytic process mediated by CotA‐laccase from Bacillus subtilis, is the key synthetic intermediate. Electrochemical data and kinetic parameters were determined revealing

  通过交叉偶联反应，开发了一种有效的，对环境有益的生物催化策略，用于合成取代的4-芳基氨基-1，2-萘醌，其中在由CotA-漆酶介导的生物催化过程中形成了1,2-萘醌核。来自枯草芽孢杆菌的是关键的合成中间体。测定了电化学数据和动力学参数，发现CotA-漆酶对4-氨基-3-羟基萘-1-磺酸（AHNSA）的特异性更高。CotA漆酶具有区分可氧化芳香胺的能力，可以在温和的反应条件下，在存在酶的情况下，在AHNSA和一组适当的芳香胺之间建立单罐反应。