1-(2-benzothiazolyl)-4-n-propylpiperazine | 769907-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-benzothiazolyl)-4-n-propylpiperazine
• 英文别名: 2-(4-Propyl-1-piperazinyl)benzothiazole；2-(4-propylpiperazin-1-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 769907-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃S
• 分子量: 261.391
• InChiKey: GFDOJPATDMGMDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  383.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-benzothiazolyl)-4-n-propylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺 H3 配体，第 2 部分：作为组胺 H3 拮抗剂的新型 2-取代苯并噻唑

  摘要：

  制备了新的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂，并作为 H3 受体拮抗剂进行了体外测试，测量结果为豚鼠空肠的电诱发收缩。2- (1-哌啶基) - 和 2- (1- 吡咯烷基) 苯并噻唑没有活性或活性很差；苯并噻唑的 2- [1- (4- 氨基) 哌啶基] - 和 2- (1,2- 乙二氨基) - 和 2- (1,3- 丙二氨基) 衍生物对 H3 受体具有弱活性，而 2- (4-哌啶基) 苯并噻唑和 2-[1- (4-哌嗪基)] 苯并噻唑表现出中等至良好的活性。亲脂性且不太笨重的替代品，如与哌嗪或哌啶环上的氮相连的正丙基，可产生有效的 H3 受体拮抗剂，其 pA2 值范围为 7.0 至 7.2。讨论了不同取代模式的构效关系。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199911)332:11<389::aid-ardp389>3.0.co;2-u

文献信息

• Non-imidazole histamine H3 ligands. Part III. New 4-n-propylpiperazines as non-imidazole histamine H3-antagonists
  作者：Krzysztof Walczyński、Obbe P. Zuiderveld、Henk Timmerman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.010

  日期：2005.1

  electrically evoked contraction of the guinea-pig jejunum). It appeared that by comparison of homologous pairs the thiazolo derivatives have slightly higher activity than their oxazolo analogues. The most potent compound of these series is the 1-(2-thiazolo[4,5-c]pyridine)-4-n-propylpiperazine (3c) with pA2 = 7.25 (its oxazole analogue (4g) showed pA2 = 6.9). The structure-activity relationships for compounds

  为了寻找新的非咪唑组胺H3受体拮抗剂，一系列的1 [（（2-噻唑并吡啶）-4-正丙基]哌嗪，类似的1-[（（2-恶唑并吡啶）-4-正丙基]]制备了哌嗪，1-[（（2-苯并噻唑）-4-正丙基]哌嗪和1-[（（2-苯并恶唑）4-正丙基]哌嗪，并在体外对其作为H3受体拮抗剂进行了测试（电诱发的收缩）豚鼠空肠）。通过比较同源对，噻唑洛衍生物似乎比它们的恶唑类似物具有更高的活性。这些系列中最有效的化合物是1-（2-噻唑并[4,5-c]吡啶）-4-正丙基哌嗪（3c），pA2 = 7.25（其恶唑类似物（4g）显示pA2 = 6.9）。