哌嗪-1,4-二丙酸二甲酯 | 4038-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 哌嗪-1,4-二丙酸二甲酯
• 英文名称: 3-[4-(2-methoxycarbonylethyl)piperazin-1-yl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: piperazine-1,4-dipropanoic acid dimethyl ester；1,4-Bis[2-(methoxycarbonyl)ethyl]piperazine；1,4-bis(2-methoxycarbonylmethyl)piperazine；3,3'-piperazine-1,4-diyl-bis-propionic acid dimethyl ester；1,4-piperazinedipropanoic acid, dimethyl ester；dimethyl piperazine-1,4-dipropionate；methyl 3-[4-(3-methoxy-3-oxopropyl)piperazin-1-yl]propanoate
• CAS: 4038-90-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• mdl: MFCD00130197
• 分子量: 258.318
• InChiKey: ZNYIVYFFZCEWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  155 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪-1,4-二丙酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(propan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  Kafka, Stanislav; Cermak, Jan; Novak, Tomas, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1201 - 1211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到哌嗪-1,4-二丙酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Michael TypeAddition of Aliphatic Amines to α,β-Ethylenic CompoundsUsing Bismuth Triflate Catalyst

  摘要：

  三氟甲磺酸铋的催化量在温和条件下能高效催化脂肪胺与α,β-乙烯基化合物在乙腈中的迈克尔加成反应。该反应具有化学选择性，因为芳香胺不参与反应。此外，催化剂易于回收和重复使用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38345

文献信息

• Silicon Carbide Passive Heating Elements in Microwave-Assisted Organic Synthesis
  作者：Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo060692v

  日期：2006.6.1

  Microwave-assisted organic synthesis in nonpolar solvents is investigated utilizing cylinders of sintered silicon carbide (SiC)a chemically inert and strongly microwave absorbing materialas passive heating elements (PHEs). These heating inserts absorb microwave energy and subsequently transfer the generated thermal energy via conduction phenomena to the reaction mixture. The use of passive heating

  利用化学惰性和强微波吸收材料烧结碳化硅（SiC）的圆柱体研究了非极性溶剂中的微波辅助有机合成作为被动加热元件（PHE）。这些加热插件吸收微波能量，然后通过传导现象将产生的热能转移到反应混合物中。通过使用无源加热元件，可以在密封容器微波条件下将微波透明或吸收不良的溶剂（例如己烷，四氯化碳，四氢呋喃，二恶烷或甲苯）有效地加热到远高于其沸点（200-250°C）的温度。这证明了在非极性溶剂环境中进行微波合成的可能性，这已成功证明了几种有机转化，例如克莱森重排，狄尔斯-阿尔德反应，迈克尔加成，N-烷基化和Dimroth重排。在由于离子液体与特定底物不相容而无法增加反应介质的微波吸收率的其他选择（例如添加离子液体作为加热助剂）不可行的情况下，这种非侵入性技术是一种特别有价值的工具。SiC加热元件具有1500°C的耐热和化学耐受性，并且与任何溶剂或试剂兼容。
• Cu(acac)2 Immobilized in Ionic Liquids: A Recoverable and Reusable Catalytic System for Aza-Michael Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、V. Neeraja、B. Kavita、B. Neelima、Mihir K. Chaudhuri、Sahid Hussain

  DOI：10.1002/adsc.200404361

  日期：2005.5

  Copper(II) acetylacetonate immobilized in ionic liquids efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of amines with α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding β-amino carbonyl compounds with great alacrity in excellent yields. The reactions are far more facile than those reported earlier. The recovered ionic liquid phase containing the copper catalyst can be reused for several cycles

  固定在离子液体中的乙酰丙酮铜（II）有效催化胺与α，β-不饱和羰基化合物的aza-Michael反应，从而以极高的收率生产出具有很高的芳族度的相应β-氨基羰基化合物。这些反应比以前报道的要容易得多。所回收的含铜催化剂的离子液相可以以恒定的活性重复使用数个循环。
• Cellulose-Supported Copper(0) Catalyst for Aza-Michael Addition
  作者：K. Reddy、Nadakudity Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-949623

  日期：2006.9

  Cellulose-supported copper(0) efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of N-nucleophiles, such as amines and imidazoles with α,β-unsaturated compounds to produce the corresponding β-amino compounds and N-substituted imidazoles in excellent yields. The reactions are facile and the recovered catalyst is used for several cycles with consistent activity.

  纤维素负载的零价铜可高效催化亲核试剂（如胺和咪唑）与α,β-不饱和化合物进行的aza-迈克尔反应，从而以优异的产率生成相应的β-氨基酸化合物和N-取代咪唑。这些反应操作简便，且回收的催化剂可在连续多个循环中保持一致的活性。
• Chemoselective Michael TypeAddition of Aliphatic Amines to α,β-Ethylenic CompoundsUsing Bismuth Triflate Catalyst
  作者：Srinivas R. Adapa、Ravi Varala、M. Mujahid Alam

  DOI：10.1055/s-2003-38345

  日期：——

  Catalytic amounts of bismuth triflate efficiently catalyse the conjugate addition of aliphatic amines to α,β-ethylenic compounds in acetonitrile under mild conditions. The reaction is chemoselective, as aromatic amines do not participate in the reaction. Further, the catalyst can be easily recovered and reused.

  三氟甲磺酸铋的催化量在温和条件下能高效催化脂肪胺与α,β-乙烯基化合物在乙腈中的迈克尔加成反应。该反应具有化学选择性，因为芳香胺不参与反应。此外，催化剂易于回收和重复使用。
• Electrochemical fluorination of several 1,4-bis[(methoxycarbonyl)alkyl] substituted piperazines
  作者：Takashi Abe、Hajime Baba、Irina Soloshonok

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00357-8

  日期：2001.5

  Four piperazines, having bis[(methoxycarbonyl)alkyl] groups (CH2CH2C(O)OMe (1), CH(CH3)C(O)OMe (2), CH2CH(CH3)C(O)OMe (3) and CH(CH3)CH2C(O)OMe (4) at the 1- and 4-positions of the piperazine ring), were subjected to electrochemical fluorination (ECF). Two bis[(methoxycarbonyl)alkyl] derivatives of N,N′-dimethylethylenediamine (molecular formulae: MeO(O)CH2CH2N(CH3)CH2CH2N(CH3)CH2CH2C(O)OMe (5)

  四个哌嗪，具有双[（甲氧基羰基）烷基]基团（CH 2 CH 2 C（O）OME（1），CH（CH 3）C（O）OME（2），CH 2 CH（CH 3）对C（O）OMe（3）和CH（CH 3）CH 2 C（O）OMe（4）在哌嗪环的1和4位进行电化学氟化（ECF）。N，N'-二甲基乙二胺的两个双[（甲氧羰基）烷基]衍生物（分子式：MeO（O）CH 2 CH 2 N（CH 3）CH 2 CH 2 N（CH 3）CH 2 CH 2 C（O）OMe（5）和MeO（O）CH（CH 3）CH 2 N（CH 3）CH 2 CH 2 N（CH 3）CH 2 CH（CH 3）C（O） OMe]（6））也进行了类似的氟化以用于比较研究。上哌嗪衍生物（ECF的1 - 4），[全氟烷基（氟羰基）]形成基团具有双相应perfluoropiperazines，而底物的ECF 5和6仅提供降解的产品。含有全氟哌

表征谱图