3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one | 75391-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-3-phenyl-1H-pyrrolizin-1-on；3-phenyl-2,3-dihydropyrrolizin-1-one；phenylpyrrolizinone
• CAS: 75391-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: SORGYBPGEGZLST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到cis-1-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Tembo, Olivier Norbert; Dallemagne, Patrick; Rault, Sylvain, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 2129 - 2138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (ethyl carbonic) 3-phenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic anhydride 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tembo, Olivier Norbert; Dallemagne, Patrick; Rault, Sylvain, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 2129 - 2138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel benzylidenephenylpyrrolizinones with pleiotropic activities potentially useful in Alzheimer's disease treatment
  作者：Jean-Pierre Jourdan、Marc Since、Laïla El Kihel、Cédric Lecoutey、Sophie Corvaisier、Rémi Legay、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Thierry Cresteil、Aurélie Malzert-Fréon、Christophe Rochais、Patrick Dallemagne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.023

  日期：2016.5

  This work describes the synthesis and the biological evaluation of novel benzylidenephenylpyrrolizinones as potential antioxidant, metal chelating or amyloid β (βA) aggregation inhibitors. Some derivatives exhibited interesting results in regard to several of the performed evaluations and appear as valuable Multi-Target Directed Ligands with potential therapeutic interest in Alzheimer's disease. Among

  这项工作描述了新型的亚苄基苯基吡咯烷酮作为潜在的抗氧化剂，金属螯合或淀粉样β（βA）聚集抑制剂的合成和生物学评估。一些衍生物在一些评估中表现出令人感兴趣的结果，并显示为有价值的多靶标配体，对阿尔茨海默氏病具有潜在的治疗意义。其中，化合物29特别显示为有价值的自由基和NO清除剂，Cu（II）和Fe（II）螯合剂，并具有中等的βA聚集抑制性能。这些活动与良好的预测生物利用度和缺乏细胞毒性有关，将其设计为进一步体内研究的有希望的手段。
• New aromatase inhibitors. Synthesis and biological activity of aryl-substituted pyrrolizine and indolizine derivatives
  作者：Pascal Sonnet、Patrick Dallemagne、Jean Guillon、Cécile Enguehard、Silvia Stiebing、Julien Tanguy、Ronan Bureau、Sylvain Rault、Pierrı̈ck Auvray、Safa Moslemi、Pascal Sourdaine、Gilles-Eric Séralini

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00024-9

  日期：2000.5

  We report herein the design and the synthesis of some aryl-substituted pyrrolizine and indolizine derivatives, on the basis of a hypothetical pharmacophore structure designed to fit the catalytic site of the human cytochrome P450 aromatase. The in vitro biological evaluation of these compounds allowed us to point out two new potent non-steroidal aromatase inhibitors, MR 20494 and MR 20492, with IC50

  我们在此假设的药效基团结构设计为适合人类细胞色素P450芳香化酶的催化位点，在此报告了一些芳基取代的吡咯嗪和吲哚嗪衍生物的设计和合成。这些化合物的体外生物学评估使我们能够指出两种新的有效非甾体芳香化酶抑制剂MR 20494和MR 20492，IC50值在0.1 microM范围内。
• Benzylphenylpyrrolizinones with Anti-amyloid and Radical Scavenging Effects, Potentially Useful in Alzheimer's Disease Treatment
  作者：Jean-Pierre Jourdan、Marc Since、Laïla El Kihel、Cédric Lecoutey、Sophie Corvaisier、Rémi Legay、Jana Sopková-de Oliveira Santos、Thierry Cresteil、Aurélie Malzert-Fréon、Christophe Rochais、Patrick Dallemagne

  DOI：10.1002/cmdc.201700102

  日期：2017.6.21

  increase the radical scavenging and β-amyloid aggregation inhibitory activities of a previously described series of benzylidenephenylpyrrolizinones. Among the newly synthesized derivatives, some benzylphenylpyrrolizinones exhibited interesting results in regard to those activities. Initial druggability parameters were measured, and suggest these compounds as a suitable starting point for potential alternatives

  在本文中，我们描述了开发的药物设计步骤，该步骤旨在提高前述系列的亚苄基苯基吡咯烷酮的自由基清除和β-淀粉样蛋白聚集的抑制活性。在新合成的衍生物中，一些苄基苯基吡咯烷酮在这些活性方面显示出有趣的结果。测量了初始可药物性参数，并认为这些化合物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在替代物的合适起点。
• Neidlein, Richard; Jeromin, Guenther, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 7, p. 3078 - 3089
  作者：Neidlein, Richard、Jeromin, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; JEROMIN G., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 7, 232, (M 3078-3089)
  作者：NEIDLEIN R.、 JEROMIN G.

  DOI：——

  日期：——