4-(苯并噻唑-2-基)哌嗪-1-羧酸乙酯 | 232263-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(苯并噻唑-2-基)哌嗪-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(benzothiazol-2-yl)-piperazin-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(benzothiazol-2-yl)piperazin-1-carboxylate；Ethyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate；ethyl 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 232263-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 291.374
• InChiKey: UARSEIJAZICZFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯并噻唑-2-基)哌嗪-1-羧酸乙酯 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[4-(p-tolylsulfonyl)piperazin-1-yl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological analysis of benzazol-2-yl piperazine sulfonamides as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors

  摘要：

  In the last decade the inhibition of the enzyme 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (11 beta-HSD1) emerged as a promising new strategy to treat diabetes and several metabolic syndrome phenotypes. Using a molecular modeling approach and classical bioisosteric studies, we discovered a new class of 11 beta-HSD1 inhibitors bearing an arylsulfonylpiperazine scaffold. Optimization of the initial lead resulted in compound 11 that selectively inhibits 11 beta-HSD1 (IC50 = 0.7 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 N-哌嗪甲酸乙酯 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-(苯并噻唑-2-基)哌嗪-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-Benzazolyl-4-Piperazin-1-Yulsulfonylbenzenecarbohydroxamicacids作为新型的选择性组蛋白去乙酰化酶6抑制剂具有抗增殖活性。

  摘要：

  我们已经在建立的基于细胞的测定法中筛选了我们的化合物集合，该测定法测量表观遗传沉默的转基因的去阻抑，即基因座去阻抑测定。该筛选导致鉴定出4- [4-（1-（甲基苯并咪唑-2-基）哌嗪-1-基]磺酰基苯碳氧肟酸（9b）作为抑制HDAC1的活性物质。在初始结构活性关系研究中，1-甲基苯并咪唑环被等位杂环苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑取代，并且异羟肟酸取代基在苯环上的位置也有所变化。带有对位取代的异羟肟酸（9a-d）的化合物是活性HDAC抑制剂，而间位取代的类似物（8a-d）则无活性。与HDAC1（IC50 = 0）相比，化合物9a-d选择性抑制HDAC6（IC50 = 0.1-1.0μM）。而且，与患者匹配的正常细胞相比，也有选择性地抑制了肺癌细胞（9-6μM）的生长。与对照组相比，该化合物在S期诱导细胞周期停滞，而细胞凋亡的诱导则可忽略。分子模型研究发现，9a-d与HDAC6相互作用的MM-G

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0134556

文献信息

• Synthesis and biological analysis of benzazol-2-yl piperazine sulfonamides as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors
  作者：Sandra Hofer、Denise V. Kratschmar、Brigitte Schernthanner、Anna Vuorinen、Daniela Schuster、Alex Odermatt、Johnny Easmon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.047

  日期：2013.10

  In the last decade the inhibition of the enzyme 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (11 beta-HSD1) emerged as a promising new strategy to treat diabetes and several metabolic syndrome phenotypes. Using a molecular modeling approach and classical bioisosteric studies, we discovered a new class of 11 beta-HSD1 inhibitors bearing an arylsulfonylpiperazine scaffold. Optimization of the initial lead resulted in compound 11 that selectively inhibits 11 beta-HSD1 (IC50 = 0.7 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Benzazolyl-4-Piperazin-1-Ylsulfonylbenzenecarbohydroxamic Acids as Novel Selective Histone Deacetylase-6 Inhibitors with Antiproliferative Activity
  作者：Lei Wang、Marina Kofler、Gerald Brosch、Jelena Melesina、Wolfgang Sippl、Elisabeth D. Martinez、Johnny Easmon

  DOI：10.1371/journal.pone.0134556

  日期：——

  e ring was replaced by the isosteric heterocycles benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole and the position of the hydroxamic acid substituent on the phenyl ring was varied. Whereas compounds bearing a para substituted hydroxamic acid (9a-d) were active HDAC inhibitors, the meta substituted analogues (8a-d) were appreciably inactive. Compounds 9a-d selectively inhibited HDAC6 (IC50 = 0.1-1.0 μM)

  我们已经在建立的基于细胞的测定法中筛选了我们的化合物集合，该测定法测量表观遗传沉默的转基因的去阻抑，即基因座去阻抑测定。该筛选导致鉴定出4- [4-（1-（甲基苯并咪唑-2-基）哌嗪-1-基]磺酰基苯碳氧肟酸（9b）作为抑制HDAC1的活性物质。在初始结构活性关系研究中，1-甲基苯并咪唑环被等位杂环苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑取代，并且异羟肟酸取代基在苯环上的位置也有所变化。带有对位取代的异羟肟酸（9a-d）的化合物是活性HDAC抑制剂，而间位取代的类似物（8a-d）则无活性。与HDAC1（IC50 = 0）相比，化合物9a-d选择性抑制HDAC6（IC50 = 0.1-1.0μM）。而且，与患者匹配的正常细胞相比，也有选择性地抑制了肺癌细胞（9-6μM）的生长。与对照组相比，该化合物在S期诱导细胞周期停滞，而细胞凋亡的诱导则可忽略。分子模型研究发现，9a-d与HDAC6相互作用的MM-G