methyl 2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylate | 1263307-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: methyl 2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxothiochromene-3-carboxylate；methyl 2-oxothiochromene-3-carboxylate
• CAS: 1263307-26-1
• 化学式: C₁₁H₈O₃S
• 分子量: 220.249
• InChiKey: PFARGBNVSAXZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酸的银介导的氧化脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  将三氟甲硫基引入有机化合物，特别是杂环中是重要的，因为这些结构在医学上和农业上相关的分子中普遍存在。在此，报道了香豆素-3-羧酸的银介导的氧化性脱羧三氟甲基硫醇化。该方法利用现有的羧酸官能团直接转化为CF 3 S基团，并以中等到极好的收率得到了广泛范围的3-三氟甲基硫代香豆素，包括天然产物的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03806
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔-丁基硫代)苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-oxo-2H-thiochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从基于硫香豆素的ε-氨基酯制备蛋壳状纳米囊泡：潜在的载体

  摘要：

  甲基6-氨基-2-氧代-2 H的纳米级蛋壳状药物递送系统已经研究了基于硫香豆素的ε-氨基酯-thiochromene-3-羧酸盐作为药物递送载体的潜在候选物。X射线晶体学表明，ε-氨基酯采用平面结构并通过多个N–H⋯O和C–H⋯S分子间氢键相互作用而自缔合形成四元环状多孔结构。在高阶堆积中，ε-氨基酯通过分子间氢键键合以及面对面的π-π堆积相互作用形成反平行的片状结构。场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）显示，ε-氨基酯表现出蛋壳状的多孔纳米囊泡形态。这些蛋壳状的纳米囊泡已被用作抑菌抗生素磺胺甲基异恶唑的潜在载体。大肠杆菌显示出ε-氨基酯-磺胺甲基异恶唑制剂可导致药物的pH响应持续释放。该报告强调了氨基酸-药物超分子组合剂的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7tb00025a

文献信息

• Stereodefined ring contraction-rearrangement of thiocoumarins to new fused benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Massimiliano Cordaro、Giovanni Grassi、Antonio Rescifina、Ugo Chiacchio、Francesco Risitano、Angela Scala

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.061

  日期：2011.1

  Mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates (münchnones) react with thiocoumarins having an electron-withdrawing group at the 3-position to afford stereodefined fused polycyclic thienopyrroles. The reaction sequence seems to be triggered by a regiospecific dipolar cycloaddition followed by ring opening of the initial 1:1 cycloadduct and intramolecular rearrangement with an unusual ring contraction.

  中离子1,3-恶唑鎓5-酸酯（münchnones）与在3-位具有吸电子基团的硫香豆素反应，得到立体定义的稠合多环噻吩并吡咯。反应顺序似乎是由区域特异性偶极环加成反应引发的，随后是最初的1：1环加合物的开环，以及分子内的重排以及异常的环收缩。
• Fabrication of egg shell-like nanovesicles from a thiocoumarin-based ε-amino ester: a potential carrier
  作者：Mintu Debnath、Supriya Sasmal、Debasish Haldar

  DOI：10.1039/c7tb00025a

  日期：——

  crystallography reveals that the ε-amino ester adopts a planar structure and self-associates to form a four-membered ring-like porous architecture through multiple N–H⋯O and C–H⋯S intermolecular hydrogen bonding interactions. At higher order packing, the ε-amino ester forms an anti parallel sheet-like structure by intermolecular hydrogen bonding as well as face-to-face π–π stacking interactions. Field emission

  甲基6-氨基-2-氧代-2 H的纳米级蛋壳状药物递送系统已经研究了基于硫香豆素的ε-氨基酯-thiochromene-3-羧酸盐作为药物递送载体的潜在候选物。X射线晶体学表明，ε-氨基酯采用平面结构并通过多个N–H⋯O和C–H⋯S分子间氢键相互作用而自缔合形成四元环状多孔结构。在高阶堆积中，ε-氨基酯通过分子间氢键键合以及面对面的π-π堆积相互作用形成反平行的片状结构。场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）显示，ε-氨基酯表现出蛋壳状的多孔纳米囊泡形态。这些蛋壳状的纳米囊泡已被用作抑菌抗生素磺胺甲基异恶唑的潜在载体。大肠杆菌显示出ε-氨基酯-磺胺甲基异恶唑制剂可导致药物的pH响应持续释放。该报告强调了氨基酸-药物超分子组合剂的实用性。
• Silver-Mediated Oxidative Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of Coumarin-3-carboxylic Acids
  作者：Minghao Li、Jeffrey L. Petersen、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03806

  日期：2017.2.3

  organic compounds, in particular heterocycles, is important because of the prevalence of these structures in medicinally and agriculturally relevant molecules. Herein, the silver-mediated oxidative decarboxylative trifluoromethylthiolation of coumarin-3-carboxylic acids is reported. This methodology utilizes existing carboxylic acid functionalities for the direct conversion to CF3S groups and results in

  将三氟甲硫基引入有机化合物，特别是杂环中是重要的，因为这些结构在医学上和农业上相关的分子中普遍存在。在此，报道了香豆素-3-羧酸的银介导的氧化性脱羧三氟甲基硫醇化。该方法利用现有的羧酸官能团直接转化为CF 3 S基团，并以中等到极好的收率得到了广泛范围的3-三氟甲基硫代香豆素，包括天然产物的类似物。