allyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 185801-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 6-O-benzyl-3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 185801-05-2
• 化学式: C₄₀H₅₆Cl₃NO₉
• 分子量: 801.245
• InChiKey: MDKUDGLSLCTZMD-JTMNNYDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 四氮唑 、 水 、 氢气 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种脂质 A 生物合成前体的新型高效合成方法

  摘要：

  脂质 A 的生物合成前体已通过改进的有效方法合成。使用 (R)-3-(苄氧基)十四烷酸从 D-葡糖胺合成两个适当修饰的酰基取代的葡糖胺单元，然后通过路易斯酸促进的糖苷化通过相应的三氯乙酰亚胺进行偶联。糖基磷酸化和氢解脱保护，然后通过液-液分配色谱纯化，通过 13 个步骤从 N-Troc-D-葡糖胺以 2.9% 的总收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1435
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到allyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种脂质 A 生物合成前体的新型高效合成方法

  摘要：

  脂质 A 的生物合成前体已通过改进的有效方法合成。使用 (R)-3-(苄氧基)十四烷酸从 D-葡糖胺合成两个适当修饰的酰基取代的葡糖胺单元，然后通过路易斯酸促进的糖苷化通过相应的三氯乙酰亚胺进行偶联。糖基磷酸化和氢解脱保护，然后通过液-液分配色谱纯化，通过 13 个步骤从 N-Troc-D-葡糖胺以 2.9% 的总收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1435

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Biscarboxymethyl Lipid A Analogues
  作者：Koichi Fukase、Mikayo Kataoka、Masaya Hashimoto、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.3987/com-06-s(o)51

  日期：——