[(1R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxycyclohept-2-en-1-yl] acetate | 960238-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxycyclohept-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 960238-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: WWEKUKRRRZMPEY-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxycyclohept-2-en-1-yl] acetate 在 potassium cyanide 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(1R,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(prop-2-enylamino)cyclohept-2-en-1-yl]-2-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-trans-Dendrochrysine via a Ring-Rearrangement Metathesis Approach

  摘要：

  手性选择性的双吡咯烷生物碱(-)-反-树菊石的全合成从吡喃酮出发，历经18步完成。关键步骤是通过一步环重排-复分解反应来构建天然产物中的双杂环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986672
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,7S)-3,7-dihydroxy-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohept-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antartica lipase B 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxycyclohept-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-trans-Dendrochrysine via a Ring-Rearrangement Metathesis Approach

  摘要：

  手性选择性的双吡咯烷生物碱(-)-反-树菊石的全合成从吡喃酮出发，历经18步完成。关键步骤是通过一步环重排-复分解反应来构建天然产物中的双杂环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986672