(3aS,4R,5S,7aR)-4,5-dihydroxy-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-2-one | 1111764-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-dihydroxy-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-2-one
• 英文别名: (3As,4r,5s,7ar)-4,5-dihydroxy-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-2-one；(3aS,4R,5S,7aR)-4,5-dihydroxy-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-2-one
• CAS: 1111764-92-1
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: RYEUJNKDXDLZBY-WNJXEPBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 、 (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-dihydroxy-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(3aR,4R,5S,7aR)-7-methyl-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-4,5-diyl bis(4-(dimethylamino)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  New Potato Micro-Tuber-Inducing Cyclohexene Compounds Related to Theobroxide fromLasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从 Lasiodiplodia theobromae OCS71 的菌丝体中分离出两种与可可碱（3）有关的新环己烯化合物。通过光谱分析和与 3 的化学相关性，确定这些化合物的结构为 (4S,5S)-4,5-二羟基-2-甲基-环己-2-烯酮 (1) 和 (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-二羟基-7-甲基-3a,4,5,7a-四氢苯并[1,3]二恶茂-2-酮 (2)。结果表明，化合物 2 可以非酶促方式吸收碳酸根离子，形成碳酸酯。利用马铃薯茎单节段的离体培养，在 10-3 m 的浓度下，化合物还显示出马铃薯微瘤胃诱导活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80171
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2R,5S,6R)-5-hydroxy-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl) carbonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到(3aS,4R,5S,7aR)-4,5-dihydroxy-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Potato Micro-Tuber-Inducing Cyclohexene Compounds Related to Theobroxide fromLasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从 Lasiodiplodia theobromae OCS71 的菌丝体中分离出两种与可可碱（3）有关的新环己烯化合物。通过光谱分析和与 3 的化学相关性，确定这些化合物的结构为 (4S,5S)-4,5-二羟基-2-甲基-环己-2-烯酮 (1) 和 (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-二羟基-7-甲基-3a,4,5,7a-四氢苯并[1,3]二恶茂-2-酮 (2)。结果表明，化合物 2 可以非酶促方式吸收碳酸根离子，形成碳酸酯。利用马铃薯茎单节段的离体培养，在 10-3 m 的浓度下，化合物还显示出马铃薯微瘤胃诱导活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80171

文献信息

• New Potato Micro-Tuber-Inducing Cyclohexene Compounds Related to Theobroxide from<i>Lasiodiplodia theobromae</i>
  作者：Ryo TAKEI、Kosaku TAKAHASHI、Hideyuki MATSUURA、Kensuke NABETA

  DOI：10.1271/bbb.80171

  日期：2008.8.23

  Two new cyclohexene compounds related to theobroxide (3) were isolated from the mycelia of Lasiodiplodia theobromae OCS71. The structures of these compounds were determined to be (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methyl-cyclohex-2-enone (1) and (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-dihydroxy-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-2-one (2) by means of spectroscopic analyses and chemical correlation to 3. Compound 2 was shown to take up the carbonate ion to form a carbonic acid ester non-enzymatically. The compounds also showed potato micro-tuber-inducing activities at a concentration of 10−3  m, using a culture of single-node segments of potato stems in vitro.

  从 Lasiodiplodia theobromae OCS71 的菌丝体中分离出两种与可可碱（3）有关的新环己烯化合物。通过光谱分析和与 3 的化学相关性，确定这些化合物的结构为 (4S,5S)-4,5-二羟基-2-甲基-环己-2-烯酮 (1) 和 (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-二羟基-7-甲基-3a,4,5,7a-四氢苯并[1,3]二恶茂-2-酮 (2)。结果表明，化合物 2 可以非酶促方式吸收碳酸根离子，形成碳酸酯。利用马铃薯茎单节段的离体培养，在 10-3 m 的浓度下，化合物还显示出马铃薯微瘤胃诱导活性。