4-methoxyphenyl-o-toluate | 89127-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-methoxyphenyl-o-toluate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-methyl-, 4-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) 2-methylbenzoate
• CAS: 89127-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: SSXAFVFFDQRUTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  379.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1971

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl-o-toluate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Bromomethyl-benzoic acid 4-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻近吡啶鎓基团对芳基苯甲酸酯的碱性水解的影响

  摘要：

  相对于它们的类似物，具有季吡啶鎓基团对酯官能团的芳基苯甲酸酯显示出对碱性水解的增强反应性，其顺序为吡啶鎓<4-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基喹啉。相反，该位置的三甲基铵基团相对于类似物显示出减速作用。结论是，相邻吡啶鎓基团的催化作用是基于酯水解的带负电荷的过渡态与吡啶鎓环的缺电子π-体系的相互作用。对于在其中含有3-氨基羰基吡啶鎓基团的-甲氧基-酚酸酯这种相互作用导致定位到从速率限制的氢氧根离子的攻击氢氧根离子的离去基团的催化驱逐作为OH从哈米特情节的偏差和二阶的依赖变得明显在机构的改变-的浓度。对于-硝基酚酸酯，观察到通过添加二恶烷而降低溶剂极性导致水解速率的增加和相邻基团效应的显着增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86744-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methoxyphenyl-o-toluate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基酯与苯酚通过富含地球的金属催化剂进行酯交换†

  摘要：

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。

  DOI：

  10.1039/c8ra04984j

文献信息

• ENGBERSEN, J. F. J.;GEURTSEN, G.;DE, BIE D. A.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1795-1802
  作者：ENGBERSEN, J. F. J.、GEURTSEN, G.、DE, BIE D. A.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• CONFECTIONERY COMPOSITION INCLUDING AN ELASTOMERIC COMPONENT, A COOKED SACCHARIDE COMPONENT, AND A FLAVOR
  申请人：Intercontinental Great Brands LLC

  公开号：EP1924149B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• Transesterification of (hetero)aryl esters with phenols by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Jianxia Chen、E. Namila、Chaolumen Bai、Menghe Baiyin、Bao Agula、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c8ra04984j

  日期：——

  for the transesterification of aryl or heteroaryl esters with phenols which is a challenging and underdeveloped transformation. The simple conditions and the use of heterogeneous alkali metal catalyst make this protocol very environmentally friendly and practical. This reaction fills in the missing part in transesterification reaction of phenols and provides an efficient approach to aryl esters, which

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。
• Effect of neighboring pyridinium groups on the basic hydrolysis of arylbenzoate esters
  作者：J.F.J. Engbersen、G. Geurtsen、D.A. De Bie、H.C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86744-2

  日期：1988.1

  catalytic effect of a neighboring pyridinium group is based upon interaction of the negatively charged transition state of ester hydrolysis with the electron deficient π-system of the pyridinium ring. For the -methoxy-phenolate ester containing the 3-aminocarbonylpyridinium group in the position this interaction leads to a change in mechanism from rate limiting hydroxide ion attack to hydroxide ion catalyzed

  相对于它们的类似物，具有季吡啶鎓基团对酯官能团的芳基苯甲酸酯显示出对碱性水解的增强反应性，其顺序为吡啶鎓<4-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基喹啉。相反，该位置的三甲基铵基团相对于类似物显示出减速作用。结论是，相邻吡啶鎓基团的催化作用是基于酯水解的带负电荷的过渡态与吡啶鎓环的缺电子π-体系的相互作用。对于在其中含有3-氨基羰基吡啶鎓基团的-甲氧基-酚酸酯这种相互作用导致定位到从速率限制的氢氧根离子的攻击氢氧根离子的离去基团的催化驱逐作为OH从哈米特情节的偏差和二阶的依赖变得明显在机构的改变-的浓度。对于-硝基酚酸酯，观察到通过添加二恶烷而降低溶剂极性导致水解速率的增加和相邻基团效应的显着增加。