1-SO2-十六烷基-2-O-乙基-rac-硫代甘油 | 103304-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 1-SO2-十六烷基-2-O-乙基-rac-硫代甘油
• 英文名称: 1-SO2-hexadecyl-2-O-ethyl-rac-thioglycerol
• CAS: 103304-72-9
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄S
• 分子量: 392.644
• InChiKey: UUZDRJRNISKCGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯磺酸胆碱 、 1-SO2-十六烷基-2-O-乙基-rac-硫代甘油 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-SO2-hexadecyl-2-O-ethyl-rac-sulfonylglycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  烷基溶血磷脂的硫类似物的合成和肿瘤细胞生长抑制特性。

  摘要：

  合成了五个烷基溶血磷脂（1-O-烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱，ALP）的含硫磷脂类似物（化合物1-5），并用两种方法测试了对肿瘤细胞增殖的抑制作用人卵巢癌细胞系的克隆形成分析以及HL-60早幼粒细胞白血病细胞系。与最活跃的参考类似物1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）相比，这些硫代类似物对HL-60细胞的活性至少相同。 1-S-十六烷基-2-O-乙基类似物（2）在克隆形成测定中的活性是其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00160a055
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-S-hexadecyl-2-O-ethylthioglycerol 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-SO2-十六烷基-2-O-乙基-rac-硫代甘油
  参考文献：
  名称：

  烷基溶血磷脂的硫类似物的合成和肿瘤细胞生长抑制特性。

  摘要：

  合成了五个烷基溶血磷脂（1-O-烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱，ALP）的含硫磷脂类似物（化合物1-5），并用两种方法测试了对肿瘤细胞增殖的抑制作用人卵巢癌细胞系的克隆形成分析以及HL-60早幼粒细胞白血病细胞系。与最活跃的参考类似物1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）相比，这些硫代类似物对HL-60细胞的活性至少相同。 1-S-十六烷基-2-O-乙基类似物（2）在克隆形成测定中的活性是其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00160a055