[(2E,4E,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,7-dimethylocta-2,4-dienyl] acetate | 208193-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2E,4E,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,7-dimethylocta-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 208193-38-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: KTCCBMMPLQBUNO-LVVKZFEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.377±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,4E,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,7-dimethylocta-2,4-dienyl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,7-Dimethyl-8-hydroxy-4(E),6(E)-octadien-1-yl-β-D-glucopyranoside pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosidic Precursor of Isomeric Marmelo Oxides, Volatile Components of Quince Fruit, Cydonia oblonga

  摘要：

  Synthesis of (R)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-(4E,6E)-octadienyl beta-D-glucopyranoside (1), a glycosidic precursor of marmelo oxides, the volatile components of quince fruit, Cydonia oblonga Mill., was achieved starting from (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (5). The conjugated diene moiety was constructed in one step by a Horner reaction, and the final glycosidation was executed via the chloroimidate method.

  DOI：

  10.1021/np970480g
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-Methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxybutanonitrile 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2E,4E,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,7-dimethylocta-2,4-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosidic Precursor of Isomeric Marmelo Oxides, Volatile Components of Quince Fruit, Cydonia oblonga

  摘要：

  Synthesis of (R)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-(4E,6E)-octadienyl beta-D-glucopyranoside (1), a glycosidic precursor of marmelo oxides, the volatile components of quince fruit, Cydonia oblonga Mill., was achieved starting from (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate (5). The conjugated diene moiety was constructed in one step by a Horner reaction, and the final glycosidation was executed via the chloroimidate method.

  DOI：

  10.1021/np970480g