3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-4-enal | 956410-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-4-enal
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-enal
• CAS: 956410-84-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: ONZAWMDSMFMZHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-4-enal 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N -4-烯基硝酮的分子内环化和烯基取代基的影响

  摘要：

  研究了带有各种烯基取代基的（Z）-N -4-烯基硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应，并测定了所形成的异恶唑烷的区域化学性质。发现甲硅烷基和溴代取代基对分子内硝酮双极环加成反应具有显着的区域控制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02617-3
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (+/-)-3-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N -4-烯基硝酮的分子内环化和烯基取代基的影响

  摘要：

  研究了带有各种烯基取代基的（Z）-N -4-烯基硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应，并测定了所形成的异恶唑烷的区域化学性质。发现甲硅烷基和溴代取代基对分子内硝酮双极环加成反应具有显着的区域控制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02617-3

文献信息

• Efficient synthetic routes to aromatic compounds using ring-closing olefin metathesis followed by dehydration, oxidation, and tautomerization
  作者：Kazuhiro Yoshida、Takeharu Toyoshima、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1039/b705581a

  日期：——

  A simple synthetic approach to aromatic compounds using combinations of RCM, dehydration, oxidation, and tautomerization is described.

  描述了一种通过组合环加成反应（RCM）、脱水、氧化和互变异构化的简单合成方法来制备芳香化合物。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Mead Reductive Cyclization of Keto-β-Lactones Derived from the Tandem Mukaiyama Aldol Lactonization (TMAL) Process
  作者：T. Andrew Mitchell、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo7014246

  日期：2007.11.1

  [Graphics]The development of a diastereoselective, three-step strategy for the construction of substituted tetrahydrofurans from alkenyl aldehydes based on the tandem Mukaiyama aldol-lactonization process and Mead reductive cyclization of keto beta-lactones is reported. Stereochemical outcomes of the TMAL process are consistent with models established for Lewis acid-mediated additions to a-benzyloxy and beta-silyloxy aldehydes while reductions of the five-membered oxocarbenium ions are consistent with Woerpel's models. Further rationalization for observed high diastereoselectivity in reductions of alpha-silyloxy 5-membered oxocarbenium ions based on stereoelectronic effects are posited. A diagnostic trend for coupling constants of gamma-benzyloxy beta-lactones was observed that should enable assignment of the relative configuration of these systems.
• Intramolecular cyclisation of (Z)-N-4-alkenylnitrones and the effects of alkenyl substituents
  作者：William P. Hems、Choon-Hong Tan、Thomas Stork、Neil Feeder、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02617-3

  日期：1999.2

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of (Z)-N-4-alkenylnitrones carrying various alkenyl substituents were investigated, and the regiochemistry of the resulting isoxazolidines was determined. Silyl- and bromo-substituents were found to effect significant regiocontrol on the intramolecular nitrone dipolar cycloaddition reaction.

  研究了带有各种烯基取代基的（Z）-N -4-烯基硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应，并测定了所形成的异恶唑烷的区域化学性质。发现甲硅烷基和溴代取代基对分子内硝酮双极环加成反应具有显着的区域控制作用。