6-[2-Benzylpiperidino]-3-nitropicolinonitrile | 93683-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-[2-Benzylpiperidino]-3-nitropicolinonitrile
• 英文别名: 6-(2-benzylpiperidin-1-yl)-3-nitropyridine-2-carbonitrile
• CAS: 93683-77-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: HZHZUYDPNCRBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-115.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-Benzylpiperidino]-3-nitropicolinonitrile 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5'-Amino-2-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叶酸拮抗剂。21.2，4-二氨基-6-（苄基氨基）吡啶并[3，2-d]嘧啶的合成和抗疟性质。

  摘要：

  描述了一系列2,4,6-三氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶（4）的合成及抗疟活性。与相应的喹唑啉类似物相比，几种6-取代的苄基甲基氨基类似物对小鼠中滋养体诱导的伯氏疟原虫的活性更高。但是，这些试剂对其他抗叶酸化合物具有交叉耐药性，因此作为人用试剂的潜力有限。

  DOI：

  10.1021/jm00380a018
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基哌啶 、 6-氯-2-氰基-3-硝基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到6-[2-Benzylpiperidino]-3-nitropicolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  叶酸拮抗剂。21.2，4-二氨基-6-（苄基氨基）吡啶并[3，2-d]嘧啶的合成和抗疟性质。

  摘要：

  描述了一系列2,4,6-三氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶（4）的合成及抗疟活性。与相应的喹唑啉类似物相比，几种6-取代的苄基甲基氨基类似物对小鼠中滋养体诱导的伯氏疟原虫的活性更高。但是，这些试剂对其他抗叶酸化合物具有交叉耐药性，因此作为人用试剂的潜力有限。

  DOI：

  10.1021/jm00380a018

文献信息

• COLBRY, N. L.;ELSLAGER, E. F.;WERBEL, L. M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 2, 248-252
  作者：COLBRY, N. L.、ELSLAGER, E. F.、WERBEL, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Folate antagonists. 21. Synthesis and antimalarial properties of 2,4-diamino-6-(benzylamino)pyrido[3,2-d]pyrimidines
  作者：Norman L. Colbry、Edward F. Elslager、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00380a018

  日期：1985.2

  The synthesis and antimalarial activity of a series of 2,4,6-triaminopyrido[3,2-d]pyrimidines (4) is described. Several 6-substituted benzylmethylamino analogues were more active against trophozoite induced Plasmodium berghei in mice than the corresponding quinazoline analogues. These agents, however, are cross-resistant to other antifolate compounds and are thus of limited potential as human agents

  描述了一系列2,4,6-三氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶（4）的合成及抗疟活性。与相应的喹唑啉类似物相比，几种6-取代的苄基甲基氨基类似物对小鼠中滋养体诱导的伯氏疟原虫的活性更高。但是，这些试剂对其他抗叶酸化合物具有交叉耐药性，因此作为人用试剂的潜力有限。