3-bromo-2-iodo-5-methylthiophene | 89556-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-iodo-5-methylthiophene
• CAS: 89556-08-1
• 化学式: C₅H₄BrIS
• 分子量: 302.961
• InChiKey: ZQHOQJNNBCJWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-iodo-5-methylthiophene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 正丁基锂 作用下， 反应 3.25h， 生成 5-甲基-2-丙-1-炔基噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening reactions. 20. Synthesis of polyunsaturated vinyl sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a039
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-bromo-2-iodo-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的清洁高效碘化

  摘要：

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560480

文献信息

• Solvent-Free and Liquid-Phase Iodination of Thiophene Derivatives with Potassium Dichloroiodate Monohydrate
  作者：Grigoriy Sereda、Akash Mamon Sarkar、Anwar Hussain、Nikolai Zefirov

  DOI：10.1055/s-0039-1690795

  日期：2020.4

  Iodination of a series of benzene and thiophene derivatives by potassium dichloroiodate monohydrate was studied with and without a solvent. The liquid substrates tend to be more reactive in water while the solid substrates afford better yields in dichloromethane or under the solvent-free conditions. The 2-substituted thiophenes show good to excellent yields whereas the yield for 3-substituted and 3

  研究了在有或没有溶剂的情况下，二氯碘酸钾一水合物对一系列苯和噻吩衍生物的碘化作用。液体底物倾向于在水中具有更高的反应性，而固体底物在二氯甲烷中或在无溶剂条件下的产率更高。2-取代的噻吩显示出良​​好至极好的收率，而3-取代的和3,4-或2,4-二取代的噻吩和苯衍生物的收率明显更低。5-甲醛-2,2'-联噻吩的机械化学反应显示出优异的收率，而2,2'-联噻吩仅在二氯甲烷中提供了实际收率。就噻吩和N-乙酰基-对甲苯胺而言，亲电子碘化伴随着少量氯化。
• Synthesis, characterization, and properties of some bisacetylide and binuclear acetylide gold(I) compounds based on the photochromic dithienylethene unit
  作者：Yan Lin、Chuanyin Jiang、Fang Hu、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.08.013

  日期：2013.12

  l]hexafluorocyclopentene together with three dinuclear acetylide gold(I) complexes LAu-CC-dithienylethene-CC-AuL in which L = PPh3 or PCy3, containing the photochromic dithienylethene unit. The photophysical properties of these new complexes are compared and contrasted with those of some previously reported dithienylethene complexes. It has been revealed that these compounds with dithienyletehene units

  我们报告了两个新的双乙炔化合物，1,2-双（2-乙炔基-5-甲基-3-噻吩基）全氟环戊烯和1- [2-甲基-5-苯基-3-噻吩基] -2-的合成与表征[4-甲基-2,5-双（乙炔基）-3-噻吩基]六氟环戊烯与三个双核乙炔金（I）配合物LAu-C C-二噻吩基乙烯-CC-AuL，其中L = PPh3或PCy3，包含光致变色二噻吩基乙烯单元。将这些新配合物的光物理性质与某些先前报道的二噻吩基乙烯配合物的光物理性质进行了比较和对比。已经发现这些具有二噻吩并丁烯单元的化合物显示出光致变色行为，但是它们的吸收光谱，环化/环还原量子产率，光致变色过程的效率以及在光固定态下从开环到闭环异构体的转化都是一样的。高度依赖于双炔基部分的取代位以及是否存在双炔金属化。还发现光致变色过程通过用紫外线和可见光交替照射而显示出完全可逆性。
• Preparation of Unsymmetrical 1,4-Bis[2-ethynyl-3-thienyl]benzene Derivative
  作者：Kozo Toyota、Kazuyuki Okada、Noboru Morita

  DOI：10.3987/com-08-11501

  日期：——

  Unsymmetrically substituted l,4-bis(2-ethynyl-3-thienyl)benzene derivative was prepared, utilizing l-bromo-4-(2-iodo-3-thienyl)benzene and 5-alkyl-3-bromo-2-ethynylthiophene derivatives as key intermediates.

  利用1-溴-4-(2-碘-3-噻吩基)苯和5-烷基-3-溴-2-乙炔基噻吩制备不对称取代的1,4-双(2-乙炔基-3-噻吩基)苯衍生物衍生物作为关键中间体。
• In Silico Screening and Experimental Verification of Near‐Infrared‐Emissive Two‐Boron‐Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Izumi Hattori、Masaya Hagai、Masato Ito、Mika Sakai、Hiroki Narita、Kazuhiro J. Fujimoto、Takeshi Yanai、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.202403829

  日期：2024.5.27

  An in silico screening method based on a comprehensive structure generation followed by TD-DFT calculations was established for developing near-infrared (NIR) emissive polycyclic aromatic hydrocarbons. Using perylene as a scaffold, a two-boron-doping/two-thiophene-fusion strategy was applied to provide ca. 2500 possible structures. One of the promising candidates, extracted using several criteria,

  建立了一种基于综合结构生成和 TD-DFT 计算的计算机筛选方法，用于开发近红外 (NIR) 发射多环芳烃。使用二萘嵌苯作为支架，应用二硼掺杂/二噻吩融合策略来提供约。 2500 种可能的结构。使用多种标准提取的一种有前途的候选物被合成并表现出强烈的近红外发射。
• OLLE, KARLSSON, J.;SVENSSON, A.;GRONOWITZ, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 2018-2020
  作者：OLLE, KARLSSON, J.、SVENSSON, A.、GRONOWITZ, S.

  DOI：——

  日期：——