N,N-dimethyl 2,4-bis(trimethylsilyl)-3-bromo-1H-pyrrole-1-sulfonamide | 284663-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl 2,4-bis(trimethylsilyl)-3-bromo-1H-pyrrole-1-sulfonamide
• 英文别名: 3-bromo-N,N-dimethyl-2,4-bis(trimethylsilyl)pyrrole-1-sulfonamide
• CAS: 284663-67-8
• 化学式: C₁₂H₂₅BrN₂O₂SSi₂
• 分子量: 397.484
• InChiKey: ALTQEWALOOOQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  382.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2,4-bis(trimethylsilyl)-3-bromo-1H-pyrrole-1-sulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N-dimethyl 2-(p-methoxyphenyl)-3-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成：卢基醇A的正式全合成。

  摘要：

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。

  DOI：

  10.1021/jo9915224
• 作为产物：
  描述：

  N-N-dimethyl 3,4-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到N,N-dimethyl 3-bromo-4-trimethylsilyl-1H-pyrrole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成：卢基醇A的正式全合成。

  摘要：

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。

  DOI：

  10.1021/jo9915224

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles: A Formal Total Synthesis of Lukianol A^,¹
  作者：Jian-Hui Liu、Qing-Chuan Yang、Thomas C. W. Mak、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo9915224

  日期：2000.6.1

  led to several 2-substituted 3, 4-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamides. Utilizing the beta-effect of a trimethylsilyl group, a highly regioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted 1H-pyrroles 23 and 34 was accomplished. The marine natural product lukianol A (3) was prepared utilizing this strategy.

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。