1-tert-butyl-3-(furan-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 468743-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-(furan-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-(furan-2-yl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 468743-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: MBRWAHZCZVRMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-(furan-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 methyl-2-(naphthalen-2-yl)diazene-1-carboxylate 在 (R)-6,6’-bis(1-pyranyl)-1,1'-spirobiindane-7,7’-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(S)-methyl 2-(1-(1-(tert-butyl)-3-(furan-2-yl)-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)naphthalen-2-yl)hydrazine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阻转异构吡唑的不对称合成经由azonaphthalene与吡唑啉酮对映体选择性反应†

  摘要：

  已经建立了氮杂萘与吡唑啉酮的第一催化不对称反应。通过使用手性磷酸作为催化剂，已经获得了多种高收率的轴向手性吡唑衍生物（68–99％）和出色的对映选择性（83–98％ee）。该策略为构建轴向手性吡唑衍生物提供了一种有效且简便的方法。进行了理论计算以阐明对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/c9cc06360a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-呋喃基)-3-氧代丙酸乙酯 、 叔丁基肼盐酸盐 生成 1-tert-butyl-3-(furan-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构吡唑的不对称合成经由azonaphthalene与吡唑啉酮对映体选择性反应†

  摘要：

  已经建立了氮杂萘与吡唑啉酮的第一催化不对称反应。通过使用手性磷酸作为催化剂，已经获得了多种高收率的轴向手性吡唑衍生物（68–99％）和出色的对映选择性（83–98％ee）。该策略为构建轴向手性吡唑衍生物提供了一种有效且简便的方法。进行了理论计算以阐明对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/c9cc06360a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolones through Phosphine-Catalyzed [4+1] Annulation
  作者：Xiaoyu Han、Weijun Yao、Tianli Wang、Yong Ren Tan、Ziyu Yan、Jacek Kwiatkowski、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201311214

  日期：2014.5.26

  enantioselective synthesis of spiropyrazolones from allenoate‐derived MBH acetates and pyrazolones through a phosphine‐mediated [4+1] annulation process has been developed. Spiropyrazolones were readily prepared in good chemical yields and good to high enantioselectivities. This is the first asymmetric example in which α‐substituted allenoates were utilized as a C4 synthon for phosphine‐catalyzed [4+1] annulation

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。
• Organocatalytic Regio- and Enantioselective (3+3)-Annulation of 2-(4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with 2,4-Dihydro-3H-pyrazol-3-ones
  作者：Zhongyue Lu、Xuling Chen、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100048

  日期：2023.12
• US7195851B2
  申请人：——

  公开号：US7195851B2

  公开（公告）日：2007-03-27