(-)-(1S)-1,3-dithiane 1-oxide | 63865-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (-)-(1S)-1,3-dithiane 1-oxide
• 英文别名: (1S)-(-)-1,3-dithiane 1-oxide；(+)-(1R)-1,3-dithian 1-oxide；R-(+)-1,3-dithiane 1-oxide；(+)-1,3-dithiane 1R-oxide；(R)-1,3-Dithiane 1-oxide；(R)-1,3-dithiane-1-oxide；r-1,3-Dithiane 1-oxide；(1R)-1,3-dithiane 1-oxide
• CAS: 63865-79-2
• 化学式: C₄H₈OS₂
• 分子量: 136.239
• InChiKey: ONTCBWKSXDATLL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S)-1,3-dithiane 1-oxide 生成 trans-2-methyl-1λ⁴,3-dithian-1-one
  参考文献：
  名称：

  AURET, B. J.;BOYD, D. R.;CASSIDY, E. S.;TURLEY, F.;DRAKE, A. F.;MASON, S.+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 6, 282-283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dithiane 1-oxide 生成 (-)-(1S)-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷的真菌代谢获得的硫缩醛亚砜的结构和绝对立体化学

  摘要：

  将硫代缩醛添加到生长的培养物中后，已分离出2-甲基-，2-叔丁基-，2,2-二甲基和2-甲基-2-叔丁基-1,3-二噻吩的单亚砜代谢物。真菌是曲霉，沙门氏菌和蠕虫。通过（-）-苯基-或1-（+）-9-蒽-2,2,2-三氟乙醇-CDCl 3溶剂混合物中的核磁共振光谱法测定手性单亚砜代谢物的光学收率（0–72％）。从cd光谱获得的棉花效应的迹象已被用于分配手性硫缩醛亚砜的绝对立体化学。光学纯的2,2-二甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物，顺式-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物和反式的样品-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物已通过化学拆分方法获得，该方法可确认光学收率和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19850001547

文献信息

• Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures
  作者：Philip C. Bulman Page、Robin D. Wilkes、Emest S. Namwindwa、Michael J. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01029-7

  日期：1996.2

  carried out using modified Sharpless conditions to furnish the corresponding sulphoxides in optically enriched form. Deacylation of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxide derivatives allows the preparation of 2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides and the parent 1,3-dithiane 1-oxide itself in high enantiomeric excesses.

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。
• Enantioselective preparation of 1,3-dithiane 1-oxides by asymmetric oxidation of 1,3-dithianes bearing a chiral auxiliary
  作者：Yoshihiko Watanabe、Yojiro Ono、Shigefumi Hayashi、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/p19960001879

  日期：——

  Oxidation of 1,3-dithianes bearing a chiral auxiliary derived from (+) or (–)-camphor or diacetone D-(+)-glucose by the Sharpless reagent [Ti(OPri)4–diethyl L-(+)- or D-(–)-tartrate-ButOOH] affords, with high stereoselectivity, the monosulfoxides in good to excellent yields. Removal of the chiral auxiliary by base-catalysed hydrolysis yields (R)- and (S)-1,3-dithiane 1-oxides in high yields.

  的1,3-二噻烷轴承氧化手性助剂选自（+）或衍生的（ - ） -樟脑或双丙酮d - （+） -葡萄糖由夏普勒斯试剂钛[Ti（OPR我）4 -二乙基大号- （+） -或d - （ - ） -酒石酸盐卜吨] OOH得到，具有高的立体选择性，以良好至优异的产率的monosulfoxides。通过碱催化的水解除去手性助剂以高收率产生（R）-和（S）-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物。
• Stereoselective enzyme-catalysed oxidation–reduction reactions of thioacetals–thioacetal sulphoxides by fungi
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、Fiona Breen、Ruth M. E. Greene、Peter M. Robinson

  DOI：10.1039/p19810000930

  日期：——

  bis-(p-tolythio)methane to form the corresponding monosulphoxides occurred in the presence of growing cultures of Aspergillus foetidus and a Helminthosporium species. The degree and preferred direction of stereoselectivity occurring during the asymmetric oxidation and reduction steps was deduced from the enantiomeric excess (e.e.) and absolute stereochemistry of the isolated 1,3-dithian 1-oxide and p-tolythio-(

  沙门氏菌（Mortierella isabellina）真菌中存在的酶催化一个氧原子从1,3-二噻吩1氧化物，1,3,5-三噻吩1氧化物和顺-1转移到环硫代乙酸1,3-二噻吩基， 3-二硫1,3-二氧化物。在长曲霉和蠕孢菌的培养物存在下，发生了1,3-二噻吩和无环硫缩醛双-（对甲苯硫基）甲烷的氧化反应，形成相应的单亚砜。物种。从不对称的氧化和还原步骤中发生的立体选择性的程度和优选方向是根据对映体过量（ee）和分离出的1,3-二硫代1-氧化物和对-甲苯硫基-（对-甲苯基亚磺酰基）甲烷的绝对立体化学推论得出的。
• Stereoselectivity of prochiral thioalkyl groups in the enzymatic oxidation of thioacetals by fungi
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、E. Sally Cassidy、Fiona Turley、Alex F. Drake、Stephen F. Mason

  DOI：10.1039/c39830000282

  日期：——

  Enzymatic oxidation of 2-substituted 1,3-dithians in cultures of a Helminthosporium species shows a stereoperference for equatorial oxidation and for (1S)-monosulphoxide products.

  在蠕虫属菌种的培养物中2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的酶促氧化显示赤道氧化和（1 S）-单亚砜产物的立体异构。
• Enantioselective oxidation of 1,3-dithioacetals catalysed by cyclohexanone monooxygenase
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Piero Pasta、Antonella Bernardi

  DOI：10.1039/c39950001123

  日期：——

  Cyclohexanone monooxygenase catalysed oxidation of dithioacetals in combination with kinetic resolution gives enantiomerically pure (R)-monosulfoxides.

  环己酮单加氧酶催化的二硫代乙醛氧化反应与动力学解析相结合，产生了对映体纯度很高的(R)-单硫醚。