(E,7S)-N-[(2Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(chloromethylidene)butyl]-7-methoxy-N-methyltetradec-4-enamide | 1155337-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,7S)-N-[(2Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(chloromethylidene)butyl]-7-methoxy-N-methyltetradec-4-enamide
• CAS: 1155337-76-0
• 化学式: C₃₇H₅₆ClNO₃Si
• 分子量: 626.395
• InChiKey: JYLFEGQYCNMMPK-UIOVPGEISA-N

物化性质

• 沸点：
  655.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,7S)-N-[(2Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(chloromethylidene)butyl]-7-methoxy-N-methyltetradec-4-enamide 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到E,(7S)-N-[(2Z)-(chloromethylene)-4-hydroxybutyl]-7-methoxy-N'-methyl-tetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  总合成麦芽酰胺O，P，Q和R的收敛路线

  摘要：

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo9003103
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(chloromethylidene)-N-methylbutan-1-amine 、 lyngbic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以457 mg的产率得到(E,7S)-N-[(2Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(chloromethylidene)butyl]-7-methoxy-N-methyltetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  总合成麦芽酰胺O，P，Q和R的收敛路线

  摘要：

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo9003103

文献信息

• A Convergent Route for the Total Synthesis of Malyngamides O, P, Q, and R
  作者：Jie Chen、Xiao-Gang Fu、Ling Zhou、Jun-Tao Zhang、Xian-Liang Qi、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1021/jo9003103

  日期：2009.6.5

  synthetic route to a class of marine natural products—malyngamides O (1), P (2), Q (3), R (4), 5′′-epi-3 and 5′′-epi-4—bearing a novel vinyl chloride structural motif was developed. The key steps involved construction of the vinyl chloride functionality by Wittig reaction, a DCC/HOBt-promoted amidation, an aldol reaction in the construction of the basic backbone of 1, 2, 3, 4, 5′′-epi-3, and 5′′-epi-4

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。