(E)-ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)indolizine-1-carboxylate | 40624-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)indolizine-1-carboxylate；ethyl 3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]indolizine-1-carboxylate
• CAS: 40624-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: RLHKGRYOMQFOJH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.1-135.8 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-溴巴豆酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(E)-ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从温和的条件下的吡啶衍生物和γ溴巴豆酸酯中氮茚的合成的无金属-串联环加成策略†

  摘要：

  已经提出了一种易于合成的吡啶衍生物和γ-溴代巴豆酸酯通过无金属串联法合成一锅合成方案的方法，该方案涉及1,3-偶极环加成/去质子化/消除/氧化，用于构建吲哚嗪。在温和条件下合成了多种吲哚嗪衍生物。该合成策略的显着特征是反应时间短，使用空气作为氧化剂和反应条件温和。

  DOI：

  10.1039/c3ra43613f

文献信息

• Heck-Type Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Indolizines at the 3-Position with Electron-Deficient Alkenes through Palladium-Catalyzed CH Activation
  作者：Huayou Hu、Yun Liu、Hao Zhong、Yulan Zhu、Chao Wang、Min Ji

  DOI：10.1002/asia.201101050

  日期：2012.5

  A cross‐dehydrogenative coupling reaction of indolizines with electron‐deficient alkenes for the synthesis of 3‐alkenyl‐substituted indolizines has been reported. The reaction takes place at the 3‐position selectively through palladium‐catalyzed CH activation, following a Heck‐type cross‐coupling reaction under mild and ligand‐free conditions. Furthermore, the reaction mechanism of the PdII/Pd0 catalytic

  据报道，吲哚嗪与缺乏电子的烯烃发生交叉脱氢偶联反应，可合成3-烯基取代的吲哚嗪。在温和且无配体的条件下发生Heck型交叉偶联反应后，该反应通过钯催化的CH活化选择性地在3位发生。此外，还通过1 H NMR光谱证实了Pd II / Pd 0催化途径的反应机理。
• A metal-free tandem cycloaddition strategy for the synthesis of indolizines from pyridine derivatives and γ-bromo-crotonates under mild conditions
  作者：Yanqiu Li、Bingchuan Yang、Yan Sun、Huayi Wang、Huipeng Li、Shuai Fang、Xiaoyi Niu、Chen Ma

  DOI：10.1039/c3ra43613f

  日期：——

  for the construction of indolizines has been proposed from easily available pyridine derivatives and γ-bromo-crotonates via a metal-free tandem process. A variety of indolizine derivatives were synthesized under mild conditions. Noteworthy features of this synthetic strategy are short reaction time, using air as oxidant and mild reaction conditions.

  已经提出了一种易于合成的吡啶衍生物和γ-溴代巴豆酸酯通过无金属串联法合成一锅合成方案的方法，该方案涉及1,3-偶极环加成/去质子化/消除/氧化，用于构建吲哚嗪。在温和条件下合成了多种吲哚嗪衍生物。该合成策略的显着特征是反应时间短，使用空气作为氧化剂和反应条件温和。