5'-O-[4,4'-dimethoxytrityl]-5-[3-methoxy-3-oxopropyl]-2'-deoxyuridine | 96203-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-[4,4'-dimethoxytrityl]-5-[3-methoxy-3-oxopropyl]-2'-deoxyuridine
• 英文别名: methyl 3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]propanoate
• CAS: 96203-40-6
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₉
• 分子量: 616.668
• InChiKey: KGERXBPNCRXPIZ-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  138.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[4,4'-dimethoxytrityl]-5-[3-methoxy-3-oxopropyl]-2'-deoxyuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-[2-[2-[3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]propanoylamino]ethylamino]-2-oxoethyl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新的核酸光亲和探针的开发：4-硫代胸腺嘧啶核苷标记的核苷类似物的合成

  摘要：

  已经构建了新的核酸光亲和探针1a，1b，2和3，其中在脱氧尿苷的C-5位引入的可变链的末端连接有4-硫代胸腺嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75986-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(2-carbomethoxyvinyl)-2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5'-O-[4,4'-dimethoxytrityl]-5-[3-methoxy-3-oxopropyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  含有共价连接分子标记的 DNA 寡聚体和双链体的合成和表征：通过热力学和光学光谱测量比较生物素、荧光素和芘标记

  摘要：

  Synthese de nucleotides modates, de la cytidine et de l'uridine, permettant la liaison avec des composesfluores tel que la biotine, le pyrenebutyrate-1, la fluorescesine, afin de rendrefluorescence des oligonucleotides

  DOI：

  10.1021/ja00200a011

文献信息

• Synthesis of 4-Thiothymine Based Photolabels as New Tools for Nucleic Acids Structural Studies in Solution: Formation of Long-Range Photo-Cross-Links within a Hammerhead Ribozyme Domain
  作者：Carole Saintomé、Pascale Clivio、Jean-Louis Fourrey、Anne Woisard、Philippe Laugâa、Alain Favre

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00024-7

  日期：2000.2

  The nucleosidic photolabels 2–5, able to form long-range photo-cross-links, have been used to further investigate the tertiary folding of a hammerhead ribozyme domain. These photolabels derive from 2′-deoxyuridine which is substituted at its C-5 position with a photoactivable 4-thiothymine unit linked by a chain of various length and rigidity. Derivatives 2–5 were inserted at strategic positions of

  所述核苷photolabels 2 - 5，能够形成远距离光交联，已经使用以进一步调查锤头状核酶结构域的三级折叠。这些光标记物衍生自2'-脱氧尿苷，其在其C-5位置被可光活化的4-硫代胸腺嘧啶单元取代，该单元通过各种长度和刚性的链连接。衍生物2 - 5分别以deoxysubstrate类似物（的战略位置插入德尚锤头状核酶（的）RZ）。共价交联是通过在裂解条件下组装的Rz - dS络合物的366 nm辐照产生的。该保证金不映射涉及这些交联的残基以给出新的邻近数据集，扩展了先前通过使用2'-deoxy-4-thiouridine 1进行固有光标记获得的那些。因此，与零长交联剂1，photolabels 2 - 5显示出其严重依赖于接头的长度和柔性和其掺入的位点较高的勘探容量。有趣的是，与1相反，这些光标记物能够交联涉及双G的残基：错配以及相邻碱基对的残基。这些发现表明错配结构域在溶液中表现出意想不到的构象灵活性。
• Binding properties of oligonucleotides containing a modified 2′-deoxyuridine with a thymine ended linker to pair with 2′-deoxyadenosine
  作者：Pascal Savy、Rachid Benhida、Jean-Louis Fourrey、Rosalie Maurisse、Jian-Sheng Sun

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00062-8

  日期：2002.3

  Oligonucleotides containing in the place of thymidine the nucleoside 2, a 2'-deoxyuridine harbouring at C-5 a thytnine ended linker, were found to undergo base pairing with the opposite 2'-deoxyadenosine. However, the corresponding duplexes are significantly destabilised as compared to the fully natural ones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DERVAN, PETER B.;DREYER, GEOFFREY B.
  作者：DERVAN, PETER B.、DREYER, GEOFFREY B.

  DOI：——

  日期：——