ethyl (3S,4R)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylate | 133444-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (3S,4R)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4R)-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate；(3S,4R)-1-Azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 133444-97-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: BQNAHLRWSVMSEA-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylate 、 丁脒肟 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(3-Propyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-1-aza-bicyclo[2.2.1]heptane 、 (3S,4R)-3-(3-Propyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-1-aza-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  新型M 1选择性（3 R，4 R）-3-（3-环丙基-1,2,4-恶二唑-5-基）-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷的合成，物理化学和构象性质毒蕈碱部分激动剂

  摘要：

  标题中所述的环丙基恶二唑衍生物在M 2和M 3毒蕈碱受体测定中显示为具有选择性拮抗作用的功能选择性M 1部分激动剂。构象研究表明，乙二唑-氮杂硼烷烷键周围自由旋转，而X射线研究表明，环丙基与恶二唑C N键共轭。

  DOI：

  10.1039/c39920000817

文献信息

• Synthesis, physicochemical and conformational properties of (3R,4R)-3-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-azabicyclo[2.2.1]heptane, a novel M1 selective muscarinic partial agonist
  作者：Raymond Baker、Graham A. Showell、Leslie J. Street、John Saunders、Karst Hoogsteen、Stephen B. Freedman、Richard J. Hargreaves

  DOI：10.1039/c39920000817

  日期：——

  The cyclopropyloxadiazole derivative described in the title has been shown to be a functionally selective M1 partial agonist with antagonist properties in M2 and M3 muscarinic receptor assays; conformational studies indicate free rotation around the oxadiazole–azanorbornane bond, whilst X-ray studies reveal that the cyclopropyl group is in conjugation with the oxadiazole CN bond.

  标题中所述的环丙基恶二唑衍生物在M 2和M 3毒蕈碱受体测定中显示为具有选择性拮抗作用的功能选择性M 1部分激动剂。构象研究表明，乙二唑-氮杂硼烷烷键周围自由旋转，而X射线研究表明，环丙基与恶二唑C N键共轭。