1-(5-aminopentyl)-3-cyano-2-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]guanidine | 140873-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(5-aminopentyl)-3-cyano-2-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]guanidine
• CAS: 140873-04-7
• 化学式: C₂₂H₃₆N₆O
• 分子量: 400.567
• InChiKey: YMLBZXKBWWZFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-aminopentyl)-3-cyano-2-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]guanidine 、 苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 N-[5-[[N-cyano-N'-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]carbamimidoyl]amino]pentyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  碘氨基戊定和相关化合物：对组胺H2受体具有高亲和力和选择性的新型配体。

  摘要：

  描述了一种新型的具有N-氰基-N'-[ω-[3-（1-（哌啶基甲基）苯氧基]烷基]胍部分结构的组胺H2拮抗剂的合成和生物学评估，作为广泛研究计划的一部分，以寻找用于开发具有高H2亲和力和比活性的新型放射性配体的模型化合物。高的受体亲和力是通过一个附加的（取代的）芳环实现的，该芳环通过碳链间隔基和一个胺，羧酰胺，酯或磺酰胺键（“极性基团”）与第三胍N连接。在针对豚鼠心房和回肠以及大鼠主动脉和尾动脉的H2拮抗活性和其他药理作用（例如H1抗组胺药，抗毒蕈碱，抗肾上腺素（α1，β1），5-HT2阻断活性）的功能研究中，该化合物被证明是高效和选择性的组胺H2受体拮抗剂。H2拮抗活性主要取决于N'-烷基链（链A）和N“-间隔基（链B）的长度。具有C3链A和C2链B的化合物最有效。一类物质，即羧酰胺系列，在芳香环上具有广泛的取代基，其中包括碘，氨基和叠氮基，这些化合物在分离的豚鼠右心房中的效能比西咪替丁

  DOI：

  10.1021/jm00090a013
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 甲酸 作用下， 生成 1-(5-aminopentyl)-3-cyano-2-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  荧光粉组胺H2受体拮抗剂的合成与药理活性。

  摘要：

  荧光标记的组胺H（2）受体拮抗剂是从N-氰基-N'-[3-（3-哌啶-1-基甲基苯氧基）丙基]胍与另外的N“-ω-氨基烷基取代基（链长为2- 8个亚甲基）或3-（3-哌啶-1-基甲基苯氧基）丙胺衍生而来的伯氨基被各种荧光团（荧光素，a啶，丹磺酰基，硝基苯并二唑（NBD），吲哚并[2,3-a]喹啉嗪）衍生化。在孤立的自发跳动的豚鼠右心房上，大多数荧光探针仅具有较弱的活性，但是，NBD标记的物质被证明是有效的组胺H（2）受体拮抗剂，其pA（2）值在7.5- 8.0，相当于法莫替丁的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00235-x