(2E,4E,6S,7S,8S)-7-Hydroxy-6,8-dimethyl-9-triphenylmethoxy-2,4-nonadienoic acid | 97690-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2E,4E,6S,7S,8S)-7-Hydroxy-6,8-dimethyl-9-triphenylmethoxy-2,4-nonadienoic acid
• 英文别名: (2E,4E,6S,7S,8S)-7-hydroxy-6,8-dimethyl-9-trityloxynona-2,4-dienoic acid
• CAS: 97690-88-5
• 化学式: C₃₀H₃₂O₄
• 分子量: 456.582
• InChiKey: WEKPATMIWFOTEQ-DZMMIAKISA-N

物化性质

• 沸点：
  662.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7S,8S)-7-Hydroxy-6,8-dimethyl-9-triphenylmethoxy-2,4-nonadienoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (2E,4E,6S,7S,10E,12E,14S,15S,1'S)-6,14-Dimethyl-7,15-bis<1'-methyl-2'(triphenylmethoxy)-ethyl>-8,16-dioxa-2,4,10,12-cyclohexadecatetraene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  制备（2 E，4 E，6 S，7 S，10 E，12 E，14 S，15 S，1 'S）-7,15-双（1'-羟甲基乙基）-6,14-二甲基- 8,16-二氧杂-2,4,10,12-环六癸二烯-1,9-二酮。-合成Elaiophylin的基础

  摘要：

  使用山口氏方法通过羟基酸18和27的环二聚反应，获得了标题化合物2，该标题化合物2被认为是合成抗生素鞣花素（1）的可能的关键中间体。所述羟基酸18和27是由合成的Wittig的（膦基亚基）巴豆反应14与受保护的3,5-二羟基-2,4- dimethylpentanals 12和23，分别。这些反过来是由之间的非对映选择性Evans aldol反应（p）-3-苄氧基-2-甲基丙醛（4）和（R）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851203
• 作为产物：
  描述：

  N-tritylpyridinium tetrafluoroborate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E,4E,6S,7S,8S)-7-Hydroxy-6,8-dimethyl-9-triphenylmethoxy-2,4-nonadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备（2 E，4 E，6 S，7 S，10 E，12 E，14 S，15 S，1 'S）-7,15-双（1'-羟甲基乙基）-6,14-二甲基- 8,16-二氧杂-2,4,10,12-环六癸二烯-1,9-二酮。-合成Elaiophylin的基础

  摘要：

  使用山口氏方法通过羟基酸18和27的环二聚反应，获得了标题化合物2，该标题化合物2被认为是合成抗生素鞣花素（1）的可能的关键中间体。所述羟基酸18和27是由合成的Wittig的（膦基亚基）巴豆反应14与受保护的3,5-二羟基-2,4- dimethylpentanals 12和23，分别。这些反过来是由之间的非对映选择性Evans aldol反应（p）-3-苄氧基-2-甲基丙醛（4）和（R）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851203

文献信息

• Total synthesis of (+)-11,11'-di-O-methylelaiophylidene, an aglycon of elaiophylin
  作者：Dieter Seebach、Hak Fun Chow、Richard Jackson、Kevin Lawson、Marius Sutter、Suvit Thaisrivongs、Juerg Zimmermann

  DOI：10.1021/ja00304a054

  日期：1985.9

  A partir du benzyloxy-3 methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-dimethyl dimethyl-3,11 dioxo-8,16 tetrahydro-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A); A reagit ensuite avec la t-butyldimethylsiloxy-5 ethyl-6 triethylsiloxy-7 octanone-3 (la methanolyse de ce compose conduit au diethyl-2,5 methoxy-2

  A partir du benzyloxy-3methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-二甲基二甲基-3,11 dioxo-8,16 四氢-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A)；[0177] 试剂套组 avec la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5 乙基-6 三乙基甲硅烷氧基-7 辛酮-3 (la 甲醇分解组成导管 au diethyl-2,5 methoxy-2methyl-6 perhydropyrannol-4); la 甲醇溶解 du compose obtenu donne le di-O-methyl-11
• Enantioselective Synthesis of the Elaiophylin Aglycon
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch

  DOI：10.1021/jo9621884

  日期：1997.2.1
• Cross-metathesis approach to a (2E,4E)-dienoic acid intermediate for the synthesis of elaiolide
  作者：Akira Morita、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.055

  日期：2007.4

  A (2E,4E)-7-hydroxy-2,4-dienoic acid, previously employed as a key intermediate for the total synthesis of the macrodiolide antibiotic elaiolide, was prepared stereoselectively and concisely from (S)-2-methyl-3-trityloxypropanal by a three-step sequence consisting of Brown's asymmetric crotylboration, olefin cross-metathesis, and alkaline treatment. Ethyl 3-pivaloyloxy-4-pentenoate was used as a masked dienoate in the cross-metathesis step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.