2-(4-苄基哌啶-1-基)乙酸 | 438634-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(4-苄基哌啶-1-基)乙酸
• 英文名称: (4-benzylpiperidin-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)acetic acid；(4-benzyl-piperidin-1-yl)acetic acid；(4-benzylpiperidin-1-yl)acetic acid；2-(4-Benzylpiperidin-1-ium-1-yl)acetate
• CAS: 438634-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD07186543
• 分子量: 233.31
• InChiKey: HJVANSUYXOOKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苄基哌啶-1-基)乙酸 生成 2-(4-benzyl-piperidin-1-yl)-N-[2-oxo-2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives as subtype selective N-methyl-D-aspartate antagonists

  摘要：

  描述了式I的哌啶类化合物及其药用盐。式I的化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，如中风、脑缺血、中枢神经系统疾病、抑郁症、创伤、低血糖、神经退行性疾病、焦虑、偏头痛、抽搐、帕金森病、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、精神病、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、阿片类耐受性或戒断症状、疼痛，尤其是慢性疼痛、神经病性疼痛或手术疼痛，以及尿失禁。

  公开号：

  US20030018021A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 在 sodium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-苄基哌啶-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构活性关系的一系列3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基]哒嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。

  DOI：

  10.1021/jm001088u

文献信息

• [DE] NICHT-PEPTIDISCHE BRS-3-AGONISTEN<br/>[EN] NON-PEPTIDIC BRS-3 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR BRS-3 NON PEPTIDIQUES
  申请人：SOLVAY PHARM GMBH

  公开号：WO2003104196A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Es werden neue, selektiv BRS-3 agonistisch wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A<1>, A<2 >, A<3 >, R<1>, R<2> , R<3 >, Ar<1> , Ar<2> , Ar<3> , m und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) beschrieben.

  新的、选择性的BRS-3激动剂有效化合物已被描述，其具有通用式(I)，其中A<1>、A<2>、A<3>、R<1>、R<2>、R<3>、Ar<1>、Ar<2>、Ar<3>、m和n具有描述中指定的含义，以及包含这些化合物的药物和制备式(I)化合物的方法。
• [EN] 2-[(4-BENZYL)-1-PIPERIDINYL)METHYL]BENZIMIDAZOLE-5-OL DERIVATIVES AS NR2B RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2-[(4-BENZYL)-1-PIPERIDINYL)METHYL]BENZIMIDAZOLE-5-OL COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU NR2B
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004048364A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  2-[(4-Benzyl)-1-piperidinyl)-methyl]benzimidazole-5-ol derivatives are NMDA NR2B receptor antagonists useful in the treatment of pain and other NMDA mediated diseases.

  2-[(4-苄基)-1-哌啶基)-甲基]苯并咪唑-5-醇衍生物是NMDA NR2B受体拮抗剂，对于疼痛和其他NMDA介导的疾病的治疗非常有用。
• 2-[(4-Benzyl)-1-piperidinyl)methyl]benzimidazole-5-ol derivatives as nr2b receptor antagonists
  申请人：McCauley A John

  公开号：US20060160853A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  2-[(4-Benzyl)-1-piperidinyl)-methyl]benzimidazole-5-ol derivatives are NMDA NR2B receptor antagonists useful in the treatment of pain and other NMDA mediated diseases.

  2-[(4-苄基)-1-哌啶基]-甲基]苯并咪唑-5-醇衍生物是NMDA NR2B受体拮抗剂，可用于治疗疼痛和其他NMDA介导的疾病。
• Non-peptidic BRS-3 agonists
  申请人：Weber Dirk

  公开号：US20050171146A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Selectively BRS-3-agonistic compounds of formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 3 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , m and n have the meanings given in the description, and also pharmaceutical compositions containing these compounds and a process for the preparation of compounds of Formula I are described.

  本文描述了式I的选择性BRS-3激动剂化合物，其中A1、A2、A3、R1、R2、R3、Ar1、Ar2、Ar3、m和n具有描述中给出的含义，以及包含这些化合物的制药组合物和制备式I化合物的过程。
• Piperidine derivatives as subtype selective N-Methyl-D-Aspartate antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：US06642256B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  Described are piperidines of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula I are antagonists of NMDA receptor channel complexes useful for treating cerebral vascular disorders such as, for example, stroke, cerebral ischemia, central nervous system disorders, depression, trauma, hypoglycemia, neurodegenerative disorders, anxiety, migraine headache, convulsions, Parkinson's disease, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, psychosis, glaucoma, CMV retinitis, opioid tolerance or withdrawal, pain, especially chronic pain, neuropathic pain, or surgical pain, or urinary incontinence.

  本文描述的是公式I的哌啶类化合物及其药物可接受的盐。公式I的化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，例如中风、脑缺血、中枢神经系统疾病、抑郁症、创伤、低血糖、神经退行性疾病、焦虑、偏头痛、惊厥、帕金森病、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、精神病、青光眼、CMV视网膜炎、阿片类药物耐受或戒断、疼痛，尤其是慢性疼痛、神经病理性疼痛或手术疼痛，以及尿失禁。