2-(4-苄基哌啶-1-基)乙酸 | 438634-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(4-苄基哌啶-1-基)乙酸
• 英文名称: (4-benzylpiperidin-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)acetic acid；(4-benzyl-piperidin-1-yl)acetic acid；(4-benzylpiperidin-1-yl)acetic acid；2-(4-Benzylpiperidin-1-ium-1-yl)acetate
• CAS: 438634-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD07186543
• 分子量: 233.31
• InChiKey: HJVANSUYXOOKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苄基哌啶-1-基)乙酸 生成 2-(4-benzyl-piperidin-1-yl)-N-[2-oxo-2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives as subtype selective N-methyl-D-aspartate antagonists

  摘要：

  描述了式I的哌啶类化合物及其药用盐。式I的化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，如中风、脑缺血、中枢神经系统疾病、抑郁症、创伤、低血糖、神经退行性疾病、焦虑、偏头痛、抽搐、帕金森病、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、精神病、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、阿片类耐受性或戒断症状、疼痛，尤其是慢性疼痛、神经病性疼痛或手术疼痛，以及尿失禁。

  公开号：

  US20030018021A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 在 sodium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-苄基哌啶-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构活性关系的一系列3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基]哒嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。

  DOI：

  10.1021/jm001088u

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of a Series of 3-[2-(1-Benzylpiperidin-4-yl)ethylamino]pyridazine Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Jean-Marie Contreras、Isabelle Parrot、Wolfgang Sippl、Yveline M. Rival、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1021/jm001088u

  日期：2001.8.1

  Starting from the 3-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethylamino]-6-phenylpyridazine 1, we performed the design, the synthesis, and the structure-activity relationships of a series of pyridazine analogues acting as AChE inhibitors. Structural modifications were achieved on four different parts of compound 1 and led to the following observations: (i) introduction of a lipophilic environment in the C-5 position

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。
• [DE] NICHT-PEPTIDISCHE BRS-3-AGONISTEN<br/>[EN] NON-PEPTIDIC BRS-3 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR BRS-3 NON PEPTIDIQUES
  申请人：SOLVAY PHARM GMBH

  公开号：WO2003104196A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Es werden neue, selektiv BRS-3 agonistisch wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A<1>, A<2 >, A<3 >, R<1>, R<2> , R<3 >, Ar<1> , Ar<2> , Ar<3> , m und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) beschrieben.

  新的、选择性的BRS-3激动剂有效化合物已被描述，其具有通用式(I)，其中A<1>、A<2>、A<3>、R<1>、R<2>、R<3>、Ar<1>、Ar<2>、Ar<3>、m和n具有描述中指定的含义，以及包含这些化合物的药物和制备式(I)化合物的方法。
• [EN] 2-[(4-BENZYL)-1-PIPERIDINYL)METHYL]BENZIMIDAZOLE-5-OL DERIVATIVES AS NR2B RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2-[(4-BENZYL)-1-PIPERIDINYL)METHYL]BENZIMIDAZOLE-5-OL COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU NR2B
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004048364A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  2-[(4-Benzyl)-1-piperidinyl)-methyl]benzimidazole-5-ol derivatives are NMDA NR2B receptor antagonists useful in the treatment of pain and other NMDA mediated diseases.

  2-[(4-苄基)-1-哌啶基)-甲基]苯并咪唑-5-醇衍生物是NMDA NR2B受体拮抗剂，对于疼痛和其他NMDA介导的疾病的治疗非常有用。
• 2-[(4-Benzyl)-1-piperidinyl)methyl]benzimidazole-5-ol derivatives as nr2b receptor antagonists
  申请人：McCauley A John

  公开号：US20060160853A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  2-[(4-Benzyl)-1-piperidinyl)-methyl]benzimidazole-5-ol derivatives are NMDA NR2B receptor antagonists useful in the treatment of pain and other NMDA mediated diseases.

  2-[(4-苄基)-1-哌啶基]-甲基]苯并咪唑-5-醇衍生物是NMDA NR2B受体拮抗剂，可用于治疗疼痛和其他NMDA介导的疾病。
• Non-peptidic BRS-3 agonists
  申请人：Weber Dirk

  公开号：US20050171146A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Selectively BRS-3-agonistic compounds of formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 3 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , m and n have the meanings given in the description, and also pharmaceutical compositions containing these compounds and a process for the preparation of compounds of Formula I are described.

  本文描述了式I的选择性BRS-3激动剂化合物，其中A1、A2、A3、R1、R2、R3、Ar1、Ar2、Ar3、m和n具有描述中给出的含义，以及包含这些化合物的制药组合物和制备式I化合物的过程。